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1732-26-9/4-溴芘的制备及应用

背景及概述[1]

4-溴芘可用于制备萘并芴类联咔唑类化合物,该类材料制作出的OLED器件具有良好的光电性能,在电致发光器件领域具有良好的应用前景。

制备[1]

4-溴芘的制备及应用

在通入氮气的保护下,向500ml干净、干燥三口瓶中按一定比例加入芘,DMF,搅拌至固体全溶,降温至0-10℃,加入NBS,0-10℃保温2h。取样水解后TLC跟踪至芘消失;水解,加二氯乙烷萃取,水洗至中性,脱干溶剂,氯仿/正己烷混合溶剂过硅胶柱,甲苯重结晶得1-溴芘;HPLC:99%,收率:43%;HPLC-MS(m/z):材料分子量:为283.16,实测分子量:282.00。

应用[1]

4-溴芘的制备及应用

4-溴芘用于制备上图中的萘并芴类联咔唑类化合物。

(1)1-芘硼酸的合成

在通氮气,干净干燥1000ml三口瓶中,按比例加入1-溴芘,THF,降温至-100℃,滴 加丁基锂,加毕,保温2h,滴加硼酸三异丙酯,保温4h,盐酸酸化,水洗,脱干溶剂,甲苯打浆,得1-芘硼酸;HPLC:99.3%,收率:68%;HPLC-MS(m/z):材料分子量:为248.08,实测分子量:248.10;

(2) 萘并芴类联咔唑类化合物的合成

在通入氮气的保护下,向500ml干净三口瓶中按一定比例加入母体D、1-芘硼酸、四三苯基膦合钯,碳酸钠水溶液,甲苯和乙醇,然后将反应升温至90℃,保温12h。取样HPLC检测至化合物3>95%,停止反应;降温50℃以下水解,加甲苯萃取,水洗至中性,脱干溶剂,二氯甲烷/正己烷混合溶剂过10倍硅胶柱,甲苯重结晶、乙酸乙酯打浆得萘并芴类联咔唑类化合物。HPLC:99.95%,收率:60%;HPLC-MS(m/z):材料分子量:为1105.37,实测分子量:1104.44。

主要参考资料

[1] CN201711021534.2 一种萘并芴类联咔唑类化合物及应用