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1883-09-6 / L-2,4-二氨基丁酸二盐酸盐的制备

背景及概述

2,4-二氨基丁酸是一种药理工具和潜在的手性构建块。2,4-二氨基丁酸也被用作氨基酸分析的内标。2,4-二氨基丁酸还能抑制GABA转氨酶,从而使GABA水平升高,并对小鼠纤维肉瘤细胞具有体内外抗肿瘤活性。γ-氨基丁酸是一种化合物,化学式是C₄H₉NO₂,别名4-氨基丁酸(γ-aminobutyricacid,简称GABA),是一种氨基酸,在脊椎动物、植物和微生物中广泛存在。γ-氨基丁酸(Gamma-aminobutyricacid,GABA)是一种重要的中枢神经系统抑制性神经递质,其拥有良好的水溶性与热稳定性。现已证实,作为小分子量非蛋白质氨基酸的GABA具备食用安全性,并可用于饮料等食品的生产。研究表明,摄入一定量的GABA具备改善机体睡眠质量、降血压等生理功效。L-2,4-二氨基丁酸二盐酸盐英文名称:L-2,4-Diaminobutyricaciddihydrochloride,中文别名:(S)-(+)-2,4-二氨基丁酸二盐酸盐,CAS号:1883-09-6,分子式:C4H12Cl2N2O2,分子量:191.056,是白色固体,沸点:321ºCat760mmHg,熔点:191-195ºC。

制备

以2,4-二溴丁酸甲酯为起始物料,经碱性条件下分子内关环成胺,草酰氯开环,重氮化后Boc酸酐保护,盐酸水解制备得到L-2,4-二氨基丁酸二盐酸盐[1]。N,N'-二叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸水解制备L-2,4-二氨基丁酸二盐酸盐反应式如下图:

L-2,4-二氨基丁酸二盐酸盐的制备

图1 L-2,4-二氨基丁酸二盐酸盐制备反应式

取三口反应瓶,加入N,N'-二叔丁氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸溶于四氢呋喃溶液,把三口反应瓶置入到冰水浴中开启磁力搅拌,滴加5N盐酸水溶液,反应 4 小时。薄层色谱检测反应进度,反应完毕后,旋转蒸发仪除去有机相,水相有固体析出,过滤固体,得到粗产品。粗产品用薄层色谱大板分离(展开剂:石油醚:乙酸乙酯 = 1:1~5:1)得到纯的L-2,4-二氨基丁酸二盐酸盐产品。

参考文献

[1]Ma,Sang-ho;Yoon,DooHa;Ha,Hyun-Joon;Lee,WonKooTetrahedronLetters,2007,vol.48,#2p.269-271