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19315-93-6 / 2,6-二羟基喹啉的制备

背景及概述

2,6-二羟基喹啉,一种化学中间体,又叫6-羟基喹啉酮,6-羟基-2(1H)-喹啉酮。

制备[1]

制备路线如下:

2,6-二羟基喹啉的制备

化合物(3)的合成:

在装有气体吸收装置和回流冷凝管的100mL三口瓶中,加入反式-4-甲氧基苯基丙 烯酸(17.8g,0.10mol)和甲苯(55mL),滴加氯化亚砜(11.9g,0.10mol),缓慢加热至70℃,恒 温反应4小时。冷却后,减压浓缩除过量的氯化亚砜,残余物冷冻析出浅黄色固体,用二氯甲烷重结晶,得白色晶体17.3g,收率88.0%。

化合物(4)的合成:

在250mL三口瓶内加入四氢呋喃60mL,4-氨基苯硼酸(12.1g,88.0mmol),三乙胺 (13.3g,132.0mmol),降温-5~0℃下滴加溶于四氢呋喃(70mL)的化合物(3)(17.3g, 88.0mmol),滴毕,室温搅拌2小时,用浓盐酸酸化反应液pH值2-3,析出大量白色固体,过滤,水洗至中性,干燥后得到24.6g白色固体产品,收率94.1%。

6-羟基-2(1H)-喹啉酮化合物(1)的合成:

在500mL三口瓶内加入上步产品(24.6g,82.7mmol)和甲苯250mL,降温至0℃,分批 加入B(C6F5)32.2g(4.2mmol)和无水三氯化铝15.4g(115.8mmol),缓慢升温至90℃,继续搅拌2小时后,将反应液倒入800mL冰盐酸溶液中,使pH值2-3,搅拌1小时,分层,保留有机层。 向所得有机层中滴加醋酸(49.6g,0.827mol),0~10℃下滴加30%H2O2(9.4g,82.7mmol)溶 液,滴毕,0~10℃保温1小时,室温继续搅拌1小时,滴加亚硫酸氢钠溶液淬灭过氧化物,分出有机层,饱和食盐水洗一次,有机层减压浓缩,得粗品固体经甲醇重结晶得到10.8g白色 固体产品6-羟基-2(1H)-喹啉酮,收率80.7%,mp300℃,纯度99.2%。

主要参考资料

[1] CN201710939266.6一种制备羟基?2(1H)?喹啉酮的方法