当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 2050-60-4 > 2050-60-4 / 草酸二丁酯的主要应用

手机扫码访问本站

微信咨询

2050-60-4 / 草酸二丁酯的主要应用

背景及概述[1]

草酸二丁酯微白色液体,略带臭味。相对密度0.989~0.993(20/20℃),沸点240~250℃。不溶于水,可与醇、酮、酯、油和烃类等混溶。由正丁醇与乙二酸经酯化反应而制得。用于有机合成和作为一些物质的特种有机溶剂。合成草酸二丁酯传统的方法多采用浓硫酸作催化剂,缺点是酯化率低,对设备腐蚀严重,且产生大量的酸性废水。近年来,一直在探索用其他催化剂代替浓硫酸合成草酸二丁酯。其中,有机酸以其不腐蚀设备、制备简单和易于分离等优点而引起关注。氨基磺酸是价廉易得和稳定性好的有机酸,对有机酸的酯化反应具有很好的催化效果,且不腐蚀设备。

应用[2-3]

草酸二丁酯是无色油状液体,常用作有机合成:的原料、溶剂及柴油十六烷值改进剂。其应用举例如下:

1)合成N-丁氧草酰氨基酸丁酯,所述合成方法包括如下步骤:在正丁醇中,将如式(II)所示的氨基酸和如式(III)所示的草酸及如式(IV)所示的草酸二丁酯于50℃~200℃反应5~150小时,反应过程中通过精馏分去反应生成的水,反应液经后处理得到如式(I)所示的N-丁氧草酰氨基酸丁酯;所述的氨基酸、草酸、草酸二丁酯的物质的量比为1∶1~10∶1~10;式(I)、式(II)中,R为氢、C1~C6的烷基、苯基、苄基、取代苯基或取代苄基,所述的取代苯基或取代苄基的取代基各自为甲基或羟基。本发明的优点为:反应过程中无须使用强酸催化剂,反应无须分步进行,简化了工艺,减少了设备和原材料,降低对设备的腐蚀,而且生产中不会产生废水而损及环境。

2)制备一种改善甲醇柴油低温启动性的添加剂,由10~30份醋酸乙酯,15~45份草酸二丁酯,20~40份草酸二异戊酯,0.3~5份叔碳酸乙烯酯10,0.2~3份N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷,7~20份2,5-二甲氧基四氢呋喃,2~15份异辛酸锆,8~25份2-硝基-2-甲基丙基硝酸酯,10~40份2-甲氧基乙基硝酸酯,15~30份3-四氢呋喃硝酸酯、12~30份甲基苯甲醇硝酸酯,0.2~10份3-甲基-2-硝基-2-己烯、0.2~10份3-乙基-2-硝基-2-己烯,0.1~10份硝酸钡,0~10份二氧化锰,0~20份五氯化钾组成。将该添加剂混加入甲醇柴油中使用,可以改善甲醇柴油的低温启动性,使甲醇柴油的燃烧性能更好,尾气排放明显得到改善。

制备[4-6]

方法1:氨基磺酸催化合成草酸二丁酯。 在100mL三颈烧瓶中按一定计量比加入草酸、正丁醇、环己烷及一定量的催化剂,装上温度计、分水器(预先加入一定量水)和回流冷凝管,开动搅拌器,加热回流分水一定时间后,停止加热,稍冷,将反应液倾出,合并有机层,先经饱和碳酸氢钠溶液中和,再经饱和食盐水、饱和氯化钙溶液洗涤,无水硫酸镁干燥后蒸馏,收集228~230℃馏分,称量计算草酸二丁酯的收率,并测定产物的折光率和红外光谱。

方法2:酸化膨润土催化合成草酸二丁酯。在带有搅拌器、冷凝器、分水器、液相节点温度计和气相温度计的500mL四口烧瓶中进行反应,加热采用可控温电加热器。向四口烧瓶中加入计量的正丁醇和草酸。加热,搅拌,待反应液相达到规定温度时,用取样器取样测定反应液的初始酸值,同时加入SO42-/Bentonite催化剂,并开始计时,每隔一定时间取样测定酸值。酸值的测定采用氢氧化钠乙醇标准溶液滴定法。在沸腾状态下,将反应生成的水与正丁醇共沸蒸出,在分水器中分出水相正丁醇回流。随着反应的进行,反应液温度逐渐升高,控制反应液温度在130℃以内,反应一定时间,结束反应。经冷却、过滤出催化剂,反应液为无色油状液体,蒸馏回收过量的正丁醇,0.016MPa收集(183~185)℃的馏分,进行红外光谱分析。

方法3:三氯化铁催化合成草酸二丁酯。在100mL三颈烧瓶中按一定计量比加入草酸、正丁醇、环己烷及一定量的催化剂,安装温度计、分水器(预先加入一定量水)和回流冷凝管,开动搅拌器,加热回流分水一定时间后,停止加热,稍冷,将反应液倾出,有机层合并,先经饱和碳酸氢钠溶液中和,再经饱和食盐水和饱和氯化钙溶液洗涤,无水硫酸镁干燥后常压蒸馏,收集(228~230)℃馏分,称量计算草酸二丁酯的收率,并对产品进行折光率和红外光谱的测定。

主要参考资料

[1] 有机化合物辞典

[2] CN201010170758.1一种N-丁氧草酰氨基酸丁酯的化学合成方法

[3] CN200810080248.8改善甲醇柴油低温启动性的添加剂

[4] 氨基磺酸催化合成草酸二丁酯

[5] 酸化膨润土催化合成草酸二丁酯

[6] 三氯化铁催化合成草酸二丁酯