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20562-02-1 / 龙葵素的毒性

龙葵素,又称茄碱(Solanine)茄苷,是茄科(茄科)物种中被发现的一种糖苷生物碱毒素,例如在马铃薯(Solanum tuberosum),番茄(Solanum lycopersicum)和茄子(Solanum melongena)的物种中。

龙葵素可以在植物的任何部分自然发生,包括叶子,果实和块茎。龙葵素具有杀虫特性,是植物自然防御之一。龙葵素首先在1820年从欧洲黑茄(龙葵,Solanum nigrum)的浆果中被分离出来,之后被命名。

龙葵素由 β-D-葡萄糖、D-半乳糖和L-鼠李糖组成的茄三糖与茄啶相连组成。虽有毒,但在医疗上却有许多贡献,有不少研究报告指出可注射少许剂量来治疗子宫颈癌、食道癌、乳腺癌、肺癌、肝癌、绒毛膜上皮癌、卵巢癌等癌症。

龙葵素的毒性

性质

龙葵素呈白色细针结晶状。约190℃结块变为棕色。几乎不溶于水、乙醚、氯仿,易溶于热乙醇。用酸水解时可产生茄啶和三种糖。

存在

龙葵素存在于马铃薯、番茄和茄子等茄科植物中。α-龙葵素与α-卡龙葵素占马铃薯中总糖苷生物碱含量的95%。当马铃薯被日光照射,使其外皮颜色转绿,开始准备发芽,马铃薯的龙葵素含量会大幅增加。在一般的马铃薯中,其龙葵素的含量一般为 30~100ppm,通常认为 200 ppm 以内食用是安全的,但发芽马铃薯芽眼四周和见光变绿部位,龙葵素的含量极高,可达 5000 ppm,因此食用是非常危险的。

1820年首先由 Desfosses 从茄科植物龙葵(Solanum nigrum)的浆果中分离得到,因此得名。

毒性

龙葵素是一种胆碱酯酶抑制剂,人畜摄取过量均会引起中毒。早期症状为舌咽麻痒、胃部灼痛、呕吐、腹泻,继而瞳孔散大、耳鸣、兴奋,重者抽搐、意识丧失,甚至死亡。

2-5 mg/kg体重的剂量即可产生中毒症状,而3-6 mg/kg的剂量就可能致命。中毒一般在进食后8至12小时发作,但在极端高剂量摄入的情况下,可能在10分钟内就出现症状。

龙葵素对热稳定,一般烹煮不会受到破坏。

用途

龙葵素可用于生化研究。以前用于治疗支气管炎、癫痫和哮喘。