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2065-75-0 / 2-溴丙二醛的制备与应用

概述[1]

2-溴丙二醛是一种医药中间体,可由1,1,3,3-四甲氧基丙烷一步制备得到。其可用于制备洛美曲索中间体2‑特戊酰胺基‑4‑羟基‑6‑溴吡啶并 [2,3‑d]嘧啶。

制备[1]

2-溴丙二醛的制备与应用

在反应瓶中加入I 82.1g,水100ml,浓盐酸3ml,搅拌,维持25~30℃, 进行水解反应。将80g溴素溶于250mlCCl4中待用。上述反应液澄清时, 冷却至0℃,滴加溴的CCl4溶液,维持滴加温度低于10℃,滴加完毕于室 温反应4小时。反应结束后,蒸干溶剂,加入冷水析出固体,过滤,用冷 乙醇洗涤,干燥后得到55g淡黄色固体II(2-溴丙二醛)。

应用[2]

2-溴丙二醛可用于制备洛美曲索中间体2‑特戊酰胺基‑4‑羟基‑6‑溴吡啶并 [2,3‑d]嘧啶(V),合成路线如下:

2-溴丙二醛的制备与应用

IV的合成

在反应瓶中加入上述II 30.2g,III11.2g,异丙醇400ml,浓盐酸30ml。 加热至回流6h,反应结束后冷却,析出固体,过滤,滤饼用冷丙酮洗涤。 干燥得到粉红色的固体IV32.7g。

V(2‑特戊酰胺基‑4‑羟基‑6‑溴吡啶并 [2,3‑d]嘧啶)的合成

将上述IV 24g溶于300ml吡啶中,搅拌下加入特戊酰氯49.4ml,加热 至回流,反应12h。反应结束后浓缩至干,将剩余物溶于200ml甲醇,回 流1h,冷却,析出未反应的特戊酰氯,过滤除去,然后将滤液浓缩,剩余 物溶于400ml二氯甲烷中进行过柱提纯,硅胶柱,洗脱液为甲醇‑二氯甲 烷(v/v=1∶99),流速2.0ml/min。收集液体浓缩后结晶,得到V 24.6g。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201010565434.8 一种洛美曲索中间体的合成方法