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20675-51-8 / 大麻色原烯的合成方法

背景及概述[2]

大麻色原烯(CBC)是一类超过20种异戊二烯化的5-羟基-7-烷基(芳烷基)苯并[2H]卟啉的原型成员,首先从大麻(Cannabis sativa L.)报道,但也存在于无关植物中(杜鹃花属物种)以及苔类和真菌。

合成[1]

大麻色原烯的合成方法

在0℃下,向柠檬醛(0.32mL,1.85mmol)和哌啶(0.40mL,4.07mmol)的EtOAc(3.5mL)溶液中滴加Ac2O(0.40mL,4.26mmol)。添加后,将烧瓶密封并在90℃油浴中加热1小时。然后在室温下在Ar下通过套管将该亚胺盐溶液滴加到橄榄酚(0.50g,2.78mmol)的甲苯(7.5mL)溶液中。将所得混合物在130℃下搅拌40小时。之后,将反应混合物冷却至室温并用饱和NaHCO3水溶液淬灭,并用EtOAc萃取。将合并的有机层用饱和NaCl水溶液洗涤,用无水Na2SO4干燥,并真空浓缩。使用硅胶快速柱色谱法(梯度洗脱液:3-5%EtOAc的石油醚溶液)纯化粗残余物。 Cannabichromene(0.29g,50%),为黄色油状物。光谱数据与先前的报道给出令人满意的匹配.7 Rf = 0.75(己烷:EtOAc = 4:1); 1 H NMR(400MHz,CDCl3)δ0.88(t,3H,J = 7.0Hz),1.20-1.36(m,4H),1.38(s,3H),1.48-1.62(m,2H),1.57(s, 3H),1.62-1.83(m,2H),1.65(s,3H),2.00-2.21(m,2H),2.43(t,2H,J = 7.6Hz),4.79(brs,1H),5.00-5.18 (m,1H),5.49(d,1H,J = 10.0Hz),6.11(d,1H,J = 1.0Hz),6.25(s,1H),6.61(d,1H,J = 10.0Hz); 13C NMR(100MHz,CDCl3)δ14.1,17.7,22.7, 22.8, 25.8,26.4,30.8,31.6,36.0,41.2,78.3,107.1,107.8,109.3,116.9,124.3,127.4,131.8,144.9,151.1,154.2 ; IRcm-1 3416brs,2963s,2928w,2859w,1624s,1576s,1431m,1377m,1343w,1144w,1084m,1053w,833w;质谱(APCI):m / e(%相对强度)315.3(100)(M + H)+; HRMS(ESI):m / e计算值C21H31O2+(M + H)+ 315.2319,实测值315.2320。

主要参考资料

[1]Yeom H S , Li H , Tang Y , et al. Total Syntheses of Cannabicyclol, Clusiacyclol A and B, Iso-Eriobrucinol A and B, and Eriobrucinol[J]. Organic Letters, 2013, 15(12):3130-3133.

[2]Natural product communications 13(9):1189-1194 · January 2018