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2142-68-9 / 邻氯苯乙酮的三种制备方法报道

背景及概述[1]

邻氯苯乙酮是一种有机中间体,可由邻氯苯乙烯氧化或者由氯苯通过傅克酰化反应制备得到。

邻氯苯乙酮的三种制备方法报道

制备[1-3]

报道一、

邻氯苯乙酮的三种制备方法报道

在50mL反应器中,加入邻氯苯乙烯1mmol、钯/炭0.1mmol和乙醇5mL,搅拌升温升温至35℃,依次加入硝酸0.02mmol和质量分数为30%的双氧水6mmol,升温至65℃反应6h,TLC(V乙酸乙酯∶V石油醚=1∶20)监测反应进程。反应结束后,固液分离得到负载型钯催化剂和反应液。

对所得到的负载型钯催化剂经70%乙醇水溶液洗涤和还原剂还原后干燥至恒重,还原剂为甲醛。

用乙酸乙酯对反应液萃取至水相无荧光为止,获得有机相,有机相经水洗(3×30mL)、无水硫酸钠干燥、抽滤、减压蒸馏后得到粗产物。使用乙酸乙酯:石油醚=1:20的混合有机溶剂为洗脱液,用硅胶柱纯化得到目标产物邻氯苯乙酮,产率为65%。

报道二、

邻氯苯乙酮的三种制备方法报道

在无水、无氧条件下,将11.2g氯苯加入到250ml三口烧瓶中,加入二氯甲烷35ml,三氯化锑2g,搅拌分散后,滴加乙酸酐12.9g,滴加完毕后,升温50℃反应1小时,水洗、干燥、重结晶后得到邻氯苯乙酮14.6g,收率94.3%,纯度99.5%。

报道三、

在50.0mL三口烧瓶中,加入邻氯苯乙烯1mmol,醋酸钯0.02mmol,乙腈200mmol,置于油浴锅中反应升温至35℃时加入质量分数为70%的硫酸0.02mmol、质量分数为30%的双氧水6mmol,随后升温至75℃;TLC监测反应(V乙酸乙酯∶V石油醚=1∶20);反应12h后用乙酸乙酯萃取至有机层无荧光为止,合并有机层,水洗(3×30mL),无水硫酸钠干燥,抽滤,经减压蒸馏后得到粗产物,使用乙酸乙酯:石油醚=1:20的混合有机溶剂为洗脱液,用硅胶柱纯化得到目标产物邻氯苯乙酮,产率为65%。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ7.55-7.53(m,1H),7.40-7.29(m,3H),2.65(s,3H);13C NMR(75MHz,CDCl3):δ(ppm)200.4,139.1,132.0,131.2,130.6,129.3,126.8,30.6.

参考文献

[1] [中国发明] CN201811307422.8 一种钯催化氧化烯烃化合物制备甲基酮的方法

[2] [中国发明] CN201810803105.9 一种稳定同位素标记R-氯丙那林及其制备方法

[3] [中国发明,中国发明授权] CN201810038157.1 一种由碲催化脱肟的方法