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2142-70-3 / 2′-碘苯乙酮的制备

背景及概述[1][2]

2'-碘苯乙酮是一种有机中间体,又叫邻碘苯乙酮,可由2-乙酰基苯胺重氮化反应制备得到。

2'-碘苯乙酮的制备

制备[1]

向对-TsOH(22.80g,120mmol)的CH3CN(160mL)溶液中加入芳族胺(40mmol)。将所得的胺盐悬浮液冷却至0-5℃。依次添加NaNO2(5.52g,80mmol)在H2O(12mL)中的溶液和KI(16.6g,100mmol)在H2O(12mL)中的溶液。将反应混合物搅拌10分钟,然后使其升至环境温度,并搅拌直至消耗完全部胺。然后向反应混合物中加入H2O(700mL),NaHCO3(1M;直到pH=9-10)和Na2S2O3(2M,80mL)。用EtOAc萃取反应混合物,并通过柱色谱法纯化(己烷∶EtOAc,9∶1v/v),得2'-碘苯乙酮:黄色油,产率94%。1HNMR(400MHz,CDCl3):δ7.93(dd,J=8.0Hz,1.2Hz,1H),7.45(dd,J=7.6Hz,2.0Hz,1H),7.40(td,J=7.6Hz,1.2Hz,1H),7.12(td,J=7.6Hz,2.0Hz,1H),2.6(s,3H);13CNMR(100MHz,CDCl3):δ201.9、144.2、141.0、131.9、128.5、128.2、91.1、29.6。

性质研究[2]

徐晓明徐晓明以碘代苯乙酮为底物,比较不同取代基位置对其电化学还原的影响。在常温常压下,运用循环伏安法研究了2'-碘苯乙酮、间碘苯乙酮和对碘苯乙酮三种碘代苯乙酮的电化学行为,比较其还原电位,发现2'-碘苯乙酮最易被还原,其次是对碘苯乙酮,最后是间碘苯乙酮。

主要参考资料

[1]From Organic Letters, 17(24), 6006-6009; 2015

[2]徐晓明. 二氧化碳参与的卤代苯乙酮的电化学羧化研究[D].华东师范大学,2013.