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214360-51-7/苯基磺酰胺-4-硼酸的制备

背景及概述[1]

苯基磺酰胺-4-硼酸是一种硼酸衍生物,硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中,芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。

苯基磺酰胺-4-硼酸的制备

制备[1-2]

报道一、

将乙酸钾(2.5克,24.4毫摩尔)添加至DMSO(20毫升)中的4-溴苯磺酰胺(2.00克,9.32毫摩尔)及双(频哪醇基)二硼(2.40克,9.32毫摩尔)的溶液中且将混合物脱气45分钟。接着添加[1,1'-双(二苯膦基)二茂铁]二氯钯(II)(220毫克,0.26毫摩尔)且将混合物加热至90℃经16小时。一经冷却,将反应混合物以EtOAc(30毫升)稀释,以水(3×30毫升)清洗,经MgSO4干燥且在真空下浓缩。将残余物从Et2O(50毫升)及HCl(1M,50毫升)研磨,将所形成的固体溶解在CH2Cl2(30毫升)中且经过以Et2O清洗的硅胶垫过滤,接着浓缩,得到成为灰白色固体的苯基磺酰胺-4-硼酸,13%收率,550毫克。1HNMR(400MHz,CDCl3):δppm1.36(s,12H),4.87(s,2H),7.89-7.95(m,4H)。

报道二、

向反应釜中添加2700g醋酸钾,2250g硼酸,11gPdCl2(dppf)2,2000g对溴苯磺酰胺,和13500mL二恶烷,搅拌并加热至85~87℃并且反应4-5h。通过过滤回收PdCl2(dppf)2。过滤液在减压下浓缩,并且然后添加6000mL异丙醚并搅拌1-2h,然后过滤,异丙醚洗涤并干燥。从反应中获得116g苯基磺酰胺-4-硼酸(P-sulfonamidephenylboronicacidpinacolester),具有64.8%总收率。如由HPLC测量,纯度为96.8%。

参考文献

[1][中国发明]CN201810427371.6氨基-芳基-苯甲酰胺化合物及其使用方法

[2]From PCT Int.Appl.,2014091368,19 Jun 2014