当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 2216-69-5 > 2216-69-5/1-萘甲醚的几种制备方法

手机扫码访问本站

微信咨询

2216-69-5/1-萘甲醚的几种制备方法

背景及概述[1]

1-萘甲醚又叫1‑甲氧基萘、α-甲氧基萘,是一种有机中间体,可由1‑萘酚甲基化后得到,甲基化试剂可选自三氟乙酸甲酯、碳酸二甲酯和硫酸二甲酯。

1-萘甲醚的几种制备方法

制备[1-3]

报道一、

将1‑萘酚(100 mg,0.69 mmol),DMSO(4 mL),CH3ONa(112mg,2.1 mmol, 3 eq.)依次加入反应瓶中,常温搅拌5分钟后,待CH3ONa均匀分散后,向反应瓶中缓慢注入三氟乙酸甲酯(0.28 mL,2.76 mmol, 4 eq.),反应10个小时后,后,TLC点板,原料点消失,即反应完全,停止搅拌。用乙酸乙酯和蒸馏水萃取两次,再用饱和NaCl溶液洗涤,合并有机相,无水硫酸镁干燥有机相,过滤除去硫酸镁,旋蒸蒸除溶剂,柱层析提纯得无色液体1-萘甲醚(94 mg,产率86%)。H NMR (400 MHz, CDCl) δ8.37–8.30 (m, 1H), 7.89–7.83 (m, 1H), 7.60–7.52 (m, 2H), 7.51–7.41 (m, 2H), 6.87 (dd, = 7.4, 0.8 Hz, 1H), 4.05 (s,3H).C NMR (100 MHz, CDCl) δ155.49, 134.52, 127.49, 126.43, 125.90, 125.66,125.22, 122.02, 120.27, 103.82, 55.52.

报道二、

一种1‑甲氧基萘的制备方法,将1‑萘酚溶解于10~15%(如10 %、12%、15%)浓度的氢氧化钠(或氢氧化钾)溶液中,加少量四 丁基溴化铵,滴加碳酸二甲酯使其反应,滴加完后再加入10~15% (如10%、12%、15%)浓度的氢氧化钠溶液,反应时投料摩尔比 为1‑萘酚∶碳酸二甲酯∶氢氧化钠=1∶0.9∶0.6之间,加温到60~85 ℃(如60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、85℃)保温反应3~6h(如 3、4、5、6),在负压蒸馏制得,其1‑甲氧基萘平均收率为95.8%。

报道三、

一种α-甲氧基萘的生产方法,将α-萘酚溶解于10~30%(如10%、15%、 20%、25%、30%)的氢氧化钠或氢氧化钾溶液中,当全溶时滴加硫酸二甲酯使 其反应,滴加完后再加入10~30%(如10%、15%、20%、25%、30%)的氢氧 化钠或氢氧化钾溶液,反应时投料摩尔比为α-萘酚∶硫酸二甲酯∶氢氧化钠(或 氢氧化钾)=1∶1.8∶2,加温到60℃~80℃(如60℃、65℃、70℃、75℃、80 ℃),保温3~6小时(如3、3.5、4、4.5、5、5.5、6)在负压下蒸馏制得,其α-甲氧基萘的平均收率87%。

参考文献

[1] [中国发明] CN201811224832.6 一种甲基化反应的方法

[2] [中国发明] CN201110103367.2 1-甲氧基萘的制备方法

[3] [中国发明] CN200410041486.X α-甲氧基萘的生产方法