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23950-58-5 / 炔苯酰草胺的应用

背景及概述[1][2][4]

炔苯酰草胺属酰胺类除草剂。炔苯酰草胺原药( 质量分数≥98.0%) 外观为无色结晶粉末;熔点155~156℃;蒸气压( 25℃) :0.058mPa;溶解度( g/L,25℃):甲醇、异丙醇中150,环己烷中200,丁酮中300,二甲基亚砜中330,水中为15mg/L,微溶于石油醚。正辛醇/水分配系数为3.1~3.2。遇光不稳定,在自然光下半衰期为13 ~57d;在pH5 ~9,20℃水溶液中,28d后分解10%。化学名称N- ( 1,1- 二甲基炔丙基) - 3,5- 二氯苯甲酰胺;炔苯酰草胺50%可湿性粉剂外观为白色粉末,不应有结块;悬浮率≥70%;润湿时间≤60s;常温贮存2年稳定。

炔苯酰草胺适用于小粒种子豆科作物、花生、大豆、马铃薯、莴苣和某些果园经济作物的杂草除草剂。目前花生田除草剂受作物安全性所限,杀草谱也有限,单独使用一种除草剂单剂不能完全有效地控制花生田杂草的发生,再者有些除草剂由于水溶性大或田间持效期太长、用量过大或施药不均匀都容易造成对当季作物或后茬作物的残留毒害。经研究发现,除草剂的增效复配是扩大杂草防除谱和提高防效的有效措施,炔苯酰草胺通常可与其他除草剂如草铵膦、氯吡嘧磺隆、乙氧氟草醚等复配使用。

毒性[1]

炔苯酰草胺原药大鼠( 雄、雌) 急性经口LD505 010mg/kg,急性经皮LD50>2 150mg/kg,急性吸入LC50>2 151.2mg/m3;对皮肤、眼睛无刺激性;豚鼠皮肤变态反应( 致敏) 试验结果为弱致敏物( 致敏率为0) ;大鼠13周亚慢性喂养试验最大无作用剂量:雄性17.53mg/kg·d,雌性为19.67mg/kg·d;3项致突变试验:Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、小鼠骨髓细胞染色体畸变试验结果均为阴性,未见致突变作用。

炔苯酰草胺50%可湿性粉剂大鼠( 雄、雌) 急性经口、经皮LD50 均>5 000mg/kg;对家兔眼睛、皮肤无刺激性;豚鼠皮肤变态反应( 致敏) 试验结果为弱致敏物( 致敏率为0) 。炔苯酰草胺药和50%可湿性粉剂均为低毒除草剂。

环境生物安全性评价:炔苯酰草胺50%可湿性粉剂对斑马鱼LC50 ( 96h) 为30.08mg/L;鹌鹑( 急性经口) LD50>2 000mg/kg;蜜蜂( 接触) LC50( 48h) >100μg a.i./只蜂;家蚕LC50228.5mg/kg桑叶。该药对鱼、鸟、蜜蜂、家蚕均为低毒。使用时避免药液直接进入水体。

作用机理[3]

其作用机理是通过根系吸收传导,干扰杂草细胞的有丝分裂。主要防治单子叶杂草,对阔叶作物安全。在土壤中的持效期可达60天左右。可有效控制杂草的出苗,即使出苗后,仍可通过芽鞘吸收药剂死亡。一般播后芽前比苗后早期用药效果好。

应用[1]

1969年罗口哈斯公司开发出诀苯醜草胺后一直生产95%纯度的原药产品,被美国陶氏公司收购后开始生产98%纯度的烘苯酷草胺原药。在2010年约给美国陶氏益农公司带来了5600万美元的销售金额。目前在国际市场上%%的诀苯醜草胺原药较少,而%%的炊苯醜草胺原药销售接个一直很平稳。根据外贸人员的不完全统计,2005年,95%的烘苯醜草胺的销售份额为欧洲310吨、美国160吨、加拿大22吨、智利15吨、澳大利亚13吨。据报道50%焕苯醜草胺可湿性粉剂早已在美国、澳大利亚、曰本被广泛应用于豆科作物田、油菜田、高尔夫球场和果园中。

炔苯酰草胺是一种内吸传导型选择性酰胺类除草剂,其作用机理是通过根系吸收传导,干扰杂草细胞的有丝分裂。主要防治单子叶杂草,对阔叶作物安全。在土壤中的持效期可达60d左右。可有效控制杂草的出苗,即使出苗后,仍可通过芽鞘吸收药剂而死亡。一般播后芽前比苗后早期用药效果好。经田间药效试

验结果表明,炔苯酰草胺50%可湿性粉剂对莴苣田一年生禾本科杂草及部分小粒种子阔叶杂草的防治效果较好,如马唐、看麦娘、早熟禾等杂草。使用药量为有效成分1 500~2 000g/hm2,折成50%可湿性粉剂商品量为200~267g/667m2,加水40L稀释) ,使用方法为土壤喷雾。使用时应注意土壤的有机质含量,当有机质含量过低时,则应当减少使用剂量。要避免因雨水或灌水而造成淋溶药害。在推荐的试验剂量下,对莴苣安全,对其他作物及有益生物未见不良影响。

制备[2]

一种炔苯酰草胺的制备方法,包括以下步骤:

步骤1:3-氯-3甲基丁炔的合成。首先打开氯代反应釜回进冷冻阀,对反应釜进行降温,然后依次投入盐酸、氯化锌、聚乙二醇600;再依次抽入3-羟基-3甲基丁炔和硫酸入高位槽,待反应釜温降至0~5℃时,同时滴加3-羟基-3甲基丁炔和硫酸到反应釜,滴加结束后,保温反应,反应结束后转入水洗釜水洗,然后搅拌静置,分出水层,然后转至抽虑釜抽虑,抽滤后,干燥,得到3-氯-3-甲基丁炔;

步骤2:3-氨基-3-甲基丁炔的合成。将硝酸银和步骤1合成的3-氯-3-甲基丁炔依次投入氨解反应釜内,搅拌,降温至0 ~5℃,然后向氨解反应釜内通入液氨,通氨结束后,保温反应,反应结束后,加入水搅拌,然后转入蒸馏釜进行常压蒸馏,待蒸馏温度至120~140℃时,蒸馏结束,待氨解反应釜的夹套循环水降温至30~40℃时,将前、中、后馏分合并一起转至水洗釜,加入过饱和盐水搅拌静置,分层,得到3-氨基-3-甲基丁炔;

步骤3:酰胺化反应。先用水溶解片碱并降温至5~10℃,然后依次投入氢氧化钠、三乙胺、二氯甲烷,搅拌降温至0~5℃,然后滴加3,5-二氯苯甲酰氯,控制温度在15℃以下,滴加时间6~10小时,滴加结束后,保温反应,保温反应结束后,离心,烘干:得到炔苯酰草胺。

炔苯酰草胺的应用

主要参考资料

[1] 炔苯酰草胺

[2] CN201711167807.4一种含草铵膦与炔苯酰草胺的除草组合物及其应用

[3] CN201710971139.4一种炔苯酰草胺的制备方法

[4] 炔苯酰草胺降解菌的分离鉴定及酰胺水解酶基因的克隆与表达