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24801-88-5/异氰酸丙基三乙氧基硅烷的制备与应用

背景及概述[1]

异氰酸丙基三乙氧基硅烷是一类具有特殊结构的低分子有机硅化合物,硅烷偶联剂既能与无机物中的羟基又能与有机聚合物中的长分子链相互作用,从而使两种不同性质的材料偶联起来,达到改善生物材料的性能的目的。含异氰酸酯的硅烷偶联剂是一种新型的偶联剂,它在表面处理有机材料及无机金属时有非常优良的效果,特别是在玻璃纤维增强的复合材料、处理无机粉末填料及涂料油墨的增黏剂中都有显著的效果。

制备[1]

1)[3-(三乙氧基硅基)丙基]氨基甲酸乙酯的合成

向装有电动搅拌、温度计、滴液漏斗的500mL的三口瓶中加入3-氨基丙基三乙氧基硅烷224g(1.01mol)和碳酸二乙酯132g(1.12mol),反应温度为-25℃,滴液漏斗内装有自己配置的乙醇钠乙醇溶液(25%)3.5g滴加30min。反应混合物搅拌2h,升温至室温,加入冰醋酸1.3mL猝灭反应,继续搅拌10min,调pH值至中性。无水条件下蒸出产品([3-(三乙氧基硅基)丙基]氨基甲酸乙酯)大约269g,收率为91.7%。

异氰酸丙基三乙氧基硅烷的制备与应用

2)异氰酸丙基三乙氧基硅烷的合成

将40mL真空泵油置于250mL的圆底烧瓶中,升温至320~340℃,将第一步得到的产品[3-(三乙氧基硅基)丙基]氨基甲酸乙酯261g(0.89mol)慢慢滴入热油中,发生热裂解,高真空闪蒸得到粗品196g,再次精馏得到目标产物异氰酸丙基三乙氧基硅烷163.5g(收率为74.3%),纯度98%(JC)

异氰酸丙基三乙氧基硅烷的制备与应用

应用[2]

异氰酸丙基三乙氧基硅烷可用于制备一种防蜡沉积管道,其按照以下步骤实施:(1)将管道内壁用等离子体进行处理,使其表面产生大量羟基;(2)制备PEG-(SiR2O)3:将聚乙二醇(PEG)烘干,再在氮气氛下将聚乙二醇与异氰酸丙基三乙氧基硅烷(IPTS)按比例混合,使聚乙二醇中的羟基与异氰酸丙基三乙氧基硅烷中的异氰酸的摩尔比为2-4:1,在70-80℃的条件下反应11-13h,得到PEG-(SiR2O)3,其中R为乙基;(3)将PEG-(SiR2O)3用水稀释后,在pH为4~5的环境下水解1.5-2.5h,再将水解液涂覆到等离子体处理后的聚乙烯管道表面,将涂覆后的聚乙烯管道干燥、水洗去除表面游离的PEG-(SiR2O)3,得到防蜡沉积管道。供的使管道具有防蜡沉积效果的方式消耗资源少、节能且长期有效。

主要参考资料

[1] 3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷的合成研究

[2] CN201910296024.9一种防蜡沉积管道的制备方法