当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 2510-27-2 > 2510-27-2 / (3,5-二甲基异恶唑-4-基)乙酸的制备

手机扫码访问本站

微信咨询

2510-27-2 / (3,5-二甲基异恶唑-4-基)乙酸的制备

背景及概述[1]

(3,5-二甲基异恶唑-4-基)乙酸是一种有机中间体,可由2,4-戊二酮和溴乙酸乙酯为原料先制备3-乙酰基4-氧戊酸乙酯,然后关环制备2-(3,5-二甲基异恶唑4-基)乙酸乙酯,最后水解乙酯得到(3,5-二甲基异恶唑-4-基)乙酸。

(3,5-二甲基异恶唑-4-基)乙酸的制备

制备[1]

步骤一、

向冷却至0℃的氢化钠(576mg,24.0mmol)的无水四氢呋喃(30mL)溶液中,加入2,4-戊二酮(2.05mL,20.0mmol)在无水四氢呋喃(40mL)中的溶液,并搅拌1小时。 然后加入在无水四氢呋喃(30mL)中的溴乙酸乙酯(2.66mL,24.0mmol),并将反应混合物搅拌18小时。 然后将反应混合物用饱和NH4Cl(水溶液)(100mL)洗涤,并将水层用EtOAc(100mL)萃取。将合并的有机层用盐水(100mL)洗涤,用硫酸镁干燥,并在减压下浓缩,得到3-乙酰基4-氧戊酸乙酯。

步骤二、

向3-乙酰基4-氧戊酸乙酯400 mg,2.15 mmol)的乙醇(3 mL)溶液中加入盐酸羟胺(225 mg,3.23 mmol)和碳酸钾(595 mg,4.30 mmol),并在78°C下搅拌反应3小时 。 反应混合物通过快速色谱纯化,得到2-(3,5-二甲基异恶唑4-基)乙酸乙酯。

步骤三、

向2-(3,5-二甲基异恶唑4-基)乙酸乙酯(1.0当量)在甲醇(1.4mL mmol-1)中的溶液中加入水合肼(1.5当量),并将反应在室温下搅拌3小时。 将反应混合物减压浓缩,得到(3,5-二甲基异恶唑-4-基)乙酸。δH/ppm (400 MHz, CDCl3); 3.35 (2H), 2.35 (3H), 2.25 (3H).

参考文献

[1] From PCT Int. Appl., 2013083991, 13 Jun 2013