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25265-78-5/十二烷基苯的合成方法及在助剂方面的应用

背景及概述[1]

十二烷基苯属于长链线性烷基苯,常温下是无色透明液体,有芳香味,可发生磺化反应、酰化反应和裂解反应,是生产洗涤剂的主要中间体,由直链烷基苯合成的直链烷基苯磺酸钠具有优良的表面活性、去污能力及生物可降解性。

合成方法[1]

称取一定量的ZrOCl2·8H2O溶于适量蒸馏水,配制ZrOCl2溶液不断搅拌,将一定量TiCl4(n(Zr)/n(T)=1.5)缓慢滴入上述ZrOCl2溶液,以25~28%氨水调节溶液至pH=10,所得沉淀于室温下陈化24h,过滤、洗涤至无Cl-,110℃干燥24h后研磨至粒径0.10mm。然后,按16g沉淀/100mLH2SO4的比例,以1mol/L硫酸溶液浸渍0.5h,经过滤、洗涤、干燥,并在500℃温度下焙烧3h,制备SO42-/ZrO2-TiO2催化剂。将15mL苯与3mL 1-十二烯加入100mL带磁力搅拌和回流冷凝管的两口烧瓶中,然后加入0.36g经300℃活化的SO42-/ZrO2-TiO2催化剂,不断搅拌下回流反应3h。该反应中催化剂再生方法对合成十二烷基苯的影响如下图。

十二烷基苯的合成方法及在助剂方面的应用

应用领域[2][3]

1.制备增塑剂

烷基磺酰氯在工业上有广泛的用途,如用于制造合成洗涤剂烷基磺酸钠,聚氯乙烯树脂的增塑剂烷基磺酸苯酯等,尤其是烷基磺酸树脂(工业上称T-50石油酯)具有优良的电性能,耐候性及低热耗等已作为增塑剂大量使用于各种聚氯乙烯制品,特别是电线和电缆配方中。由十二烷基苯合成十二烷基苯磺酸苯酯的方法如下:十二烷基苯1200kg,比重0.871(15℃),在一氯乙烯为材料的反应釜内,釜内装有冷却用铅制盘管、汞弧灯、气体分布器、温度计及气体排出管等,通入配比为1:1.1的氯和二氧化硫,经混合后室温下通入,同时开启灯光,波长280nm,灯光功率和十二烷基苯量之比为0.8瓦/千克,该反应放热,以冷却水控制温度在25℃~32℃,混合气体通入量为30kg/h,反应生成氯化氢及少量未反应气体经排气管以水喷淋称盐酸回收,待反应物比重为0.996时,停止通入气体,以干燥的压缩空气吹去溶解的残余气体后,得十二烷基苯磺酰氯1440kg,皂化值163,转化率45%。

2.制备表面活性剂

十二烷基苯可用来合成十二烷基苯磺酸盐如十二烷基苯磺酸钠,是常见的阴离子表面活性剂,广泛应用于洗涤剂、清洁剂等。通过在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝器的250mL四口瓶中,加入十二烷基苯35mL(34.6g),搅拌下缓慢加入质量分数98%硫酸35mL,温度不超过40℃,加完后升温至60~70℃,反应2h。将磺化混合液降温至40~50℃,缓慢滴加适量水(约15mL),倒入分液漏斗中,静止片刻,分层,放掉下层(水和无机盐),保留上层(有机相)。配制质量分数10%氢氧化钠溶液80mL,将其加入250mL四口瓶中约60~70mL,搅拌下缓慢滴加上述有机相,控制温度为40~50℃,用质量分数10%氢氧化钠调节pH=7~8,并记录质量分数10%氢氧化钠总用量。于上述反应体系中,加入少量氯化钠,渗圈试验清晰后过滤,得到白色膏状产品,即为十二烷基苯磺酸钠。其反应式如下。

十二烷基苯的合成方法及在助剂方面的应用

主要参考文献

[1] 王知彩, 孙康, 刘九玲. SO42-/ZrO2-TiO2 催化苯与 1-十二烯烷基化合成十二烷基苯[J]. 分子催化, 2007, 21(1): 38-42.

[2] 任治,王祖明,烷基苯磺酸苯酯系列增塑剂的制造方法,CN 92108526,申请日1992-08-08

[3] 东华大学化工学院基础化学实验编写组.基础化学实验.上海:东华大学出版社,2002