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2695-47-8 / 6-溴-1-己烯的制备和应用

背景及概述[1]

6-溴-1-己烯是一种有机中间体,可由1-己烯-6-醇为原料,通过溴代反应制备得到。有文献报道其可用于制备N-甲基-5-己烯-1-胺和四聚阳离子季铵盐型表面活性单体。6-溴-1-己烯可用于制备环氧化物6-溴-1,2-环氧己烷 。它也被用于在液氨中通过对苯二甲腈的阴离子还原形式简单、直接地制备 4-烯基苯甲腈。

6-溴-1-己烯的制备和应用

制备[1]

6-溴-1-己烯的制备和应用

在放入有搅拌子的500ml三口烧瓶中加入DMF(400ml),在冰浴中进行搅拌。接着, 在其中滴加PBr3(19.3ml,20mmol)。产生乳白色的沉淀后,进一步用手动进行1小时搅拌。然 后,加入1-己烯-6-醇(14)(20g,20mmol)搅拌5小时。用薄层色谱法确认溴代物的生成,用氢 氧化钠水溶液使反应停止。用己烷萃取有机层,用Na2SO4干燥,过滤,进而减压蒸馏除去溶剂 之后,用闪式硅胶层析法(己烷)进行纯化,得到6-溴-1-己烯(8.48g,5mmol,产率26%)。

应用[2-3]

应用一、

CN201810051217.3公开了一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺,涉及医药合成技术领域,消除了现有工艺中会产生易爆炸的氢气的安全隐患。其包括以下步骤:向反应瓶中加入含有甲胺和溶剂的甲胺溶液,再向反应瓶中加入6-溴-1-己烯,甲胺的摩尔当量大于6-溴-1-己烯,搅拌,油浴加热至40-50℃,反应2-3小时后,降温至20℃,加入稳定剂,加入氢氧化钠,在负压情况下回收过量的甲胺溶液,加热至50-60℃,减压蒸馏得到无色液体,即为N-甲基-5-己烯-1-胺。本工艺不会产生易爆炸的氢气、合成工艺安全,没有有机溶剂萃取过程,绿色环保,产品纯度高。

应用二、

CN201711236305.2报道了一种树枝状四聚阳离子季铵盐型表面活性单体的制备方法,步骤为:将丙烯酸甲酯和单体3,3-二氨基-N-甲基二丙胺充分混合进行加成反应;加入6-溴-1-己烯进行季铵化反应,减压除去溶剂,然后加入无水乙醚作为沉淀剂洗涤三次;加入N,N-二甲基-1,3-丙二胺进行酰胺化反应,减压除去过量的N,N-二甲基-1,3-丙二胺;加入长链单体1-溴十二烷进行季胺化反应,反应结束后反复洗涤萃取三次以上,得到纯净的树枝状四聚阳离子季铵盐型表面活性单体。本发明的制备方法原料易得,合成步骤及产物纯化简单,收率高,使用安全,储存方便,过程所需温度较低,操作简单易控制,能耗低适于工业化生产,并且具有广泛的应用前景。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201280027502.2 苝四甲酰二亚胺衍生物、n-型半导体、n-型半导体的制造方法和电子装置

[2] CN201810051217.3一种N-甲基-5-己烯-1-胺的合成工艺

[3] CN201711236305.2一种树枝状四聚阳离子季铵盐型表面活性单体的制备方法