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28229-69-8 / 3-溴苯乙醇的制备及应用

背景及概述[1]

3-溴苯乙醇为醇类衍生物,可用作医药合成中间体。

制备[1]

3-溴苯乙醇制备如下:

3-溴苯乙醇的制备及应用

1)将间溴苯乙酸与乙醇反应,得到化合物1:

将0.1mol间溴苯乙酸和300mL无水乙醇混合,然后滴加20mL浓硫酸(浓硫酸为催化剂)。完全加入后,反应混合物加热(加热至溶剂的沸点,这里是乙醇的沸点78℃)至回流反应5小时。向反应液中加入100mL水,200mL石油醚搅拌10分钟,分离有机相并用石油醚萃取水相两次,合并有机相,水洗至中性,干燥,减压去除溶剂,得化合物1,收率100%,纯度99.8%。

2)化合物1经还原反应,得到化合物2:

将0.2mol硼氢化钾,0.2mol无水氯化锂和300mL四氢呋喃混合,外用冰水冷却,滴加0.1mol化合物1和150mL四氢呋喃混合液。完全加入后,反应混合物加热至回流,反应8‑20小时,监测至原料反应完全。将反应液缓慢倒入1Kg碎冰和500mL水中,加入200mL甲苯搅拌10分钟,分离有机相并用甲苯萃取水相两次,合并有机相,水洗至中性,干燥,减压蒸出溶剂。石油醚重结晶,得化合物2(3-溴苯乙醇),收率95%,纯度99.6%。

应用[1]

3-溴苯乙醇可用作医药合成中间体。如发生如下反应:

3-溴苯乙醇的制备及应用

将3-溴苯乙醇经溴化反应,得到化合物3:向500mL洁净干燥的三口瓶中,加入160mL二氯甲烷及1.5mol溴素(Br2),在氮气保护下,降温至‑10℃,滴加1.5mol吡啶,搅拌混合均匀,控温‑10℃分批加入1.5mol三苯基膦,搅拌30min后,控温‑10℃滴加0.1mol3-溴苯乙醇,自然升至室温反应10小时后处理。反应液中加入100mL水,搅拌分液,水相用(50mL×3)二氯甲烷提三次,合并有机相,(50mL×3)水洗三次,无水硫酸钠干燥,抽滤干燥剂,旋干溶剂得产品3,收率90%,纯度99.7%。

主要参考资料

[1] CN201210492414.1一种液晶化合物及其制备和应用