当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 2905-25-1 > 2905-25-1/2-溴苯磺酰氯的制备方法

手机扫码访问本站

微信咨询

2905-25-1/2-溴苯磺酰氯的制备方法

背景及概述[1]

2-溴苯磺酰氯又叫邻溴苯磺酰氯,作为一种重要的有机中间体得到了越来越广泛的应用。除了用于合成具有生物活性的杀虫剂外,在新药研究领域越来越显示出它潜在的应用价值,可用于合成血管紧张素ⅡAT1/AT2受体拮抗剂,合成内皮素受体拮抗剂等。

2-溴苯磺酰氯的制备方法

制备[1-2]

报道一、

2-溴苯磺酰氯的制备方法

向250ml三颈瓶中加入邻溴苯硫酚(18.9g,0.1mol),75ml水和75ml二氯甲烷,通氯气搅拌,于5-10℃反应1h。混合物用300ml二氯甲烷稀释,再用冷的5%碳酸氢钠溶液洗涤(2×50ml),水洗(3×100ml),无水硫酸镁干燥,浓缩得黄色固体。m.p.50-51℃,收率:90%。(文献:m.p.51-52℃)

报道二、

1.1-溴-2-甲氧基甲基硫代苯的合成

称取40g(1.0mol)氢氧化钠溶于200mL无水乙醇中,加入到500mL的四口烧瓶中,冰水冷却,搅拌,缓慢滴加94.5g(0.5mol)邻溴苯硫酚,控制温度不超过50℃滴毕,搅拌0.5h,冷却至室温。搅拌下,滴加43.5g(0.54mol)的氯甲基甲醚,控温在50℃以下,滴毕,回流3h。反应毕,加水溶解生成的氯化钠。加入浓盐酸调pH7,用二氯甲烷萃取(300mL×3),合并有机层,水洗,用无水硫酸镁干燥后可直接用于下一步反应。

2.2-溴苯磺酰氯的合成

将上述1-溴-2-甲氧基甲基硫代苯的二氯甲烷溶液的1/5,投入到250mL的带磨口的抽滤瓶中,加入搅拌子,冷却至0℃。加入100mL的二氯甲烷和计算量的水5.4g(0.3mol)。搅拌下,通氯气大约1h,反应结束(TLC跟踪,甲苯为展开剂)。停止通氯气,通入空气除去多余的氯气。分液,无水硫酸镁干燥,过滤,蒸除溶剂,得浅黄色液体。加入20mL乙醚,搅拌下加热溶解,冷却,得浅黄色结晶23g,收率为90%,m.p.50~52℃,IR,cm-1:1378.00(s);1184.79(s);与文献值一致。

参考文献

[1][中国发明]CN200910025488.2具有心血管活性的苯并咪唑类衍生物、其制备方法及用途

[2]郭峰,吉民,华维一.邻溴苯磺酰氯的合成[J].化学试剂,2004(04):237-238.