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2924-16-5/3-氟苯肼盐酸盐的制备方法

背景及概述[1]

3-氟苯肼盐酸盐作为一种重要的有机合成中间体,广泛应用于染料与医药制造业,市 场前景广阔。

3-氟苯肼盐酸盐的制备方法

制备[1]

一种3-氟苯肼盐酸盐的制备方法,包括以下步骤:

⑴重氮化

在1L的三口瓶中加入50g 3-氟苯胺和150ml 37%浓盐酸,用冰盐冷却至2℃,边搅 拌边加入35%亚硝酸钠水溶液85.7g,保持温度在2℃反应1小时。

⑵还原

在反应液中加入37%浓盐酸450ml,450ml水和120g锌粉,保持温度在18℃反应至 反应完全,反应液变为灰白色,再加入20%氢氧化钠溶液至反应液PH值为10,5℃保温 1小时,析出晶体,过滤得26.6g 3-氟苯肼粗品。

⑶纯化

将26.6g 3-氟苯肼粗品溶于532g水中,加热至60℃使之完全溶解,再加入适量活性 炭脱色20分钟,热过滤得无色滤液,5℃保温1小时,析出晶体,过滤得22.1g 3-氟苯肼 纯品。

⑷成盐

将22.1g 3-氟苯肼纯品溶解于15.4ml 37%盐酸中,在65℃下搅拌至反应液析出结晶, 冷却至20℃,过滤,用丙酮淋洗滤饼,干燥后即得3-氟苯肼盐酸盐成品24.4g,含量99.2%, 收率39.1%。

本方法的优点及有益效果为:

1、本制备方法在重氮化和还原过程中,采用浓盐酸保持反应液呈强酸性,保证反应 的顺利完全进行。

2、本制备方法在还原过程中,采用锌粉-浓盐酸作为还原剂,代替硫代硫酸钠、亚硫 酸氢钠、氯化亚锡-盐酸等。不但还原性能好,收率高,缩短反应时间,反应后生成的氢 氧化锌等杂质便于去除,使产品杂质少,纯度高。

3、本制备方法在成盐过程中用丙酮淋洗,既提高产品的纯度,又保证了产品的外观。

4、本制备方法工艺稳定可靠,易于操作,产品纯度高(高效液相色谱测其含量≥99%), 收率≥39%,完全满足市场对3-氟苯肼盐酸盐的需要。