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2941-72-2 / 6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑的制备和应用

背景及概述[1]

6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑是一种医药中间体,可由2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑作为原料先制备2-氨基-5-甲氧基苯硫酚,然后关环制备6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑。

6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑的制备和应用

制备[1]

化合物10的合成

将化合物9(3.0g,16.65mmol)溶于5N氢氧化钾溶液(30ml)中,加热回流24小时。冷却至室温,反应液用浓HCl调节pH=6,过滤收集固体并干燥得化合物10(2.4g,收率93%)为棕色固体。

化合物12(6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑)的合成

化合物10(0.3g,1.93mmol)溶于甲苯(4ml)中,滴加入乙酰氯11(0.167g,2.13mmol),约15分钟,然后反应体系加热至80°C过夜。冷却至室温,反应液用二氯甲烷(20ml)稀释,用饱和碳酸氢钠溶液调节pH=8,分离出有机层并用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,浓缩得化合物12,即6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑(0.23g,收率66%)为黄色油状物。

1HNMR(CDCl3):δ7.82(1H,d,J=8.8Hz),7.28(1H,d,J=2.4Hz),7.04(1H,dd,J1=8.8Hz,J2=2.4Hz),3.86(3H,s),2.79(3H,s)

应用[1]

6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑可用于制备下述三杂环化合物19,可作为作为激酶抑制剂。蛋白激酶是一种大家族蛋白质,在调节多种细胞过程中发挥了举足轻重的作用,可维持细胞功能的控制。蛋白酪氨酸激酶可分为生长因子受体(如VEGFR,EGFR,PDGFR,FGFR和erbB2)或者非受体激酶(如c-src和bcr-abl)。受体酪氨酸激酶(RTKs)在调节细胞增殖、分化、代谢、迁移和生存时发挥了关键作用。

6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑的制备和应用

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN201210337103.8三杂环衍生物、制备方法及应用