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29421-73-6/3,5-二溴-2-甲基噻吩的应用

背景及概述[1]

3,5-二溴-2-甲基噻吩可用作医药合成中间体。如果吸入3,5-二溴-2-甲基噻吩,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

结构

制备[1]

在零度温度下,用120.0mL冰醋酸将式6化合物2-甲基噻吩(24.50g,250.00mmol)溶解后置入250.0mL的单口瓶,快速搅拌下,通过恒压漏斗将30.0mL液溴和30.0mL冰醋酸混合液慢慢加入其中,用5h慢慢滴完,再继续反应12h,反应完毕后加入100.0mL水终止反应,使有机相并水相分开,用氢氧化钠溶液将水相调至pH=7左右,再用乙醚萃取,合并所有的有机相,最后用饱和的碳酸钠分3次洗涤,加入无水干燥12h,通过减压蒸馏的手段得到淡黄色产物54.20g,产率:82%。结构鉴定:1HNMR(400MHz,CDCl3,ppm):δ2.30(s,3H),6.80(s,1H)。结构鉴定为式7化合物:3,5-二溴-2-甲基噻吩。

3,5-二溴-2-甲基噻吩的应用

应用

3,5-二溴-2-甲基噻吩可用作医药合成中间体。如发生如下反应:

3,5-二溴-2-甲基噻吩的应用

采用液氮降温技术使温度控制在195K,将3,5-二溴-2-甲基噻吩(19.18g,75.00mmol)加入到精制的乙醚中,快速搅拌下,慢慢注入浓度为2.4mol/L的n-BuLi(32.26mL,84.00mmol),低温反应0.5h后,缓慢滴入硼酸三丁酯(20.2mL,75.00mmol),反应2h后,加入50.0mL的4%盐酸溶液使反应停止,分液,有机相再用4%氢氧化钠溶液萃取3次,合并所有水相后快速加入10%盐酸溶液酸化并剧烈搅拌,直至白色絮状沉淀完全析出,抽滤,白色絮状沉淀物用4%盐酸溶液洗涤,室温完全干燥后,得到淡黄色固体11.23g,产率:66%。

主要参考资料

[1] CN201710033667.5具有对Hg2+和Cys连续选择性的不对称全氟环戊烯化合物及其制备方法和应用