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30414-54-1 / 正丁酰乙酸甲酯的制备和应用

背景及概述[1]

正丁酰乙酸甲酯是一种有机中间体,有文献报道其可用于制备4(3H)-喹唑啉酮衍生物。4(3H)-喹唑啉酮衍生物是一类在抗癌症、抗高血压、抗糖尿病、消炎杀菌、止痛等方面具有良好生物医药活性的含氮杂环化合物。

正丁酰乙酸甲酯的制备和应用

制备[1]

在0℃下,向2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮(22.14g,153.58mmol)和吡啶(25.0mL,307.2mmol)在CHCl3(250mL)中的搅拌溶液中滴加在CHCl3(50mL)中的丁基氯(18.0g,168.94mmol),并搅拌1小时。 使反应混合物升温至环境温度,并搅拌过夜。 加入1N HCl水溶液(150mL),然后将所得混合物用CHCl3(3×150mL)萃取。用水(2×100mL)洗涤合并的有机层,经Na2SO4干燥,过滤并浓缩。 加入CH3OH(250mL),并将溶液加热至80℃并回流3小时。 减压浓缩并蒸馏,得到标题化合物,为黄色液体,收率(17.6g)。

应用[2]

一种用廉价易得的磷酸或亚磷酸为催化剂,通过催化β-二酮酯类化合物和2-氨基苯甲酰胺类化合物环化加成,高转化率和高产率地合成4(3H)-喹唑啉酮衍生物的方法。包含以下步骤:取β-二酮酯类化合物、2-氨基苯甲酰胺类化合物、磷酸或亚磷酸、水、有机溶剂置于反应容器中,混合;在搅拌下于50~120℃下反应15~30小时,反应结束后冷却至室温,用水或饱和碳酸氢钠溶液洗涤,然后用有机溶剂萃取,干燥,减压蒸馏浓缩除去溶剂,粗产品经柱色谱分离,即得目标产物。所述合成方法中,所述β-二酮酯类化合物选自乙酰乙酸乙酯、丙酰乙酸甲酯、正丁酰乙酸甲酯、异丁酰乙酸甲酯、新戊酰基乙酸甲酯、3-环丙基-3-氧代丙酸乙酯、4-氯乙酰乙酸甲酯、4-甲氧基乙酰乙酸甲酯、异烟酰乙酸乙酯、苯甲酰乙酸乙酯、4-氟苯甲酰乙酸甲酯、4-甲氧基苯甲酰乙酸乙酯、4-硝基苯甲酰乙酸乙酯。

参考文献

[1] From PCT Int. Appl., 2010120854, 21 Oct 2010

[2] [中国发明] CN201410806066.X 一种4(3H)-喹唑啉酮的绿色合成方法