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3195-24-2 / 二烯丙基丙二酸二乙酯的制备

背景及概述[1-2]

二烯丙基丙二酸二乙酯是一种有机中间体,可由丙二酸二乙酯和烯丙基溴亲核取代后得到,碱可以选自钠氢和乙醇钠。

二烯丙基丙二酸二乙酯的制备

制备[1-2]

报道一、

在0℃下向搅拌的氢化钠(3.74g,0.156mol)在四氢呋喃(250mL)中的悬浮液中缓慢加入丙二酸二乙酯(10g,62.4mmol),并在室温下搅拌2h。 在0℃下向该混合物中缓慢加入烯丙基溴(15.8g,0.131mol),并在RT下进一步搅拌4h,然后用饱和NH4Cl溶液(10mL)淬灭。 混合物用EtOAc(300mL)/水(300mL)萃取。 有机层经MgSO4干燥,过滤,然后浓缩。 残余物通过硅胶柱色谱法纯化(EtOAc /己烷,1∶20)得到二烯丙基丙二酸二乙酯(14.7 g,97%),为无色油。1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 5.72-5.58 (m, 2H), 5.13 (m, 2H), 5.08 (s, 2H), 4.17 (qJ = 6.9 Hz, 4H), 2.64 (dJ = 8.4 Hz, 4H), 1.25 (tJ = 6.9 Hz, 6H).

报道二、

向丙二酸二乙酯(10 g,62.5 mmol)和烯丙基溴(14.25 g,187.5 mmol)的混合物中,5-10°C之间,持续搅拌下,缓慢加入乙醇钠的浓溶液(8.6 g钠的70 mL乙醇溶液)。加入乙醇钠后,将反应混合物在相同温度下再搅拌1小时,然后移开冷水浴,并将混合物在室温下搅拌过夜。 除去过量的溶剂,将残余物加入水中,并用乙酸乙酯萃取。 有机相经Na2SO4干燥并蒸发,得到浅黄色液体。 通过真空蒸馏纯化粗物质,得到无色液体。

参考文献

[1] Kim A , Hong J H . Simple Synthesis and Anti-HIV Activity of Novel Cyclopentene Phosphonate Nucleosides[J]. Nucleosides Nucleotides & Nuclc Acids, 2006, 25(1):1-8.

[2] From PCT Int. Appl., 2006117800, 09 Nov 2006