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3291-00-7 / 水杨醛腙的多种应用

概述[1]

水杨醛腙是一种有机化合物,可由水杨醛一步制备得到。

制备[1]

在三颈烧瓶中依次加入 30 mL 乙醇、 10 mL水合肼和 10 滴三乙胺。将 0. 23 g(1. 9 mmol) 水杨醛溶于 30 mL 乙醇中,置于恒压漏斗中缓慢滴加至三颈烧瓶,滴加结束后,反应回流 4 h。冷却后,将生成的白色固体沉淀过滤,乙醇洗涤,真空干燥,得 0. 23 g 产物,收率 90%,m. p.96~97℃。元素分析,C7H8N2O,实测值(计算值),% : C 61. 8( 61. 7) ; H 5. 8( 5. 9) ; N 20. 5( 20. 6) 。IR( KBr),ν, cm-1: 3 380( N—H) ; 1 463( C N ) ; 1 275( N—N)。1HNMR ( DMSO-d6,500 MHz),δ: 8. 36 ( s,1H) ; 7. 42( m,4H) ; 5. 38( s,1H) ; 2. 11( s,2H) 。

应用[2-4]

一、锌离子是生物体内一种必不可少的微量元素,广泛的存在于细胞和体液中,在生长发育、生殖、神经信号传递、基因录入、核酸识别、细胞生长调节、凋亡等生理过程中锌离子具有重要作用。锌离子的摄入量过多或不足都会使生物体的生长发育紊乱,引起多种疾病,如食欲下降、免疫力低下、糖尿病、前列腺癌等疾病都与锌离子失衡有关。因此,开发和研究新型的锌离子检测方法对于生物科学和环境科学都有着重要的意义。CN201810908578.5提供一种锌离子探针,该探针的结构式如下:一种上述的锌离子探针的制备方法,反应路线如下:

水杨醛腙的多种应用

具体包括以下步骤:

第一步:该方法以化合物Ⅰ为原料,在弱碱性催化剂的作用下与氯乙酰氯进行反应,得到化合物Ⅱ;

在一些实施例方案中:第一步反应所用的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃、甲苯。第一步反应所用的弱碱性催化剂为二甲氨基吡啶、吡啶和三乙胺中的任意一种。第一步反应温度为-10~0℃。

在一些更为具体的实施方案中:化合物Ⅰ与弱碱性催化剂的摩尔比为1:1-1:5。

第二步:在碘化钾为催化剂,在缚酸剂存在的条件下,化合物Ⅱ与水杨醛腙进行反应,得到化合物Ⅲ。

二、CN201710375489.4提供一种传感器分子在DMSO-H2O体系中识别CN的方法。CN−传感器分子的合成:本发明基于吖嗪的CN−传感器分子的合成:以DMF为溶剂,冰醋酸作为催化剂,使喹啉-2-甲醛与水杨醛腙以1:1~1:2的摩尔比,在80 ~85℃下回流5~5.5h,冷却至室温,用蒸馏水析出黄色沉淀,过滤,干燥,然后用DMF 重结晶,干燥,即得,标记为PX。冰醋酸作为催化剂的用量为喹啉-2-甲醛与水杨醛腙总摩尔量的5~10%。CN传感器分子的合成路线如下:

水杨醛腙的多种应用

三、CN201810133364.5公开了一种基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针,还公开了该AIE荧光探针的制备方法,即:将2-羟基-3-甲氧基-5-硝基-苯甲醛溶于无水乙醇中,再加入水杨醛腙,混合均匀;于常压下回流2~4小时,冷却至室温后,固液分离,取固体洗涤,即得。所述基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针在甲醇溶剂中能选择性地与铝离子作用,由无荧光变为橙色荧光,具有比色荧光增强效应,可实现裸眼辨别检测铝离子;在水溶液中能选择性的与铜离子作用,由橙色荧光变为无荧光,具有比色荧光淬灭效应,可实现裸眼辨别检测铜离子;特别是可应用于细胞内铜离子的方便检测。

主要参考资料

[1] 陆春燕,孙幼红,徐鉴.新型Cu~(2+)离子荧光探针的合成及表征[J].化学试剂,2014,36(12):1117-1119.

[2] CN201810908578.5一种用于检测锌离子的探针

[3] CN201710375489.4基于吖嗪的CN-传感器分子及其合成和应用

[4] CN201810133364.5一种基于水杨酰腙衍生物的AIE荧光探针及其制备方法、应用