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338-69-2 / 关于丙氨酸的应用介绍

【概述】

丙氨酸(alanine;Ala)的化学名称为2-氨基丙酸,它是一种脂肪族非极性α-氨基酸。丙氨酸是人体的非必需氨基酸和生糖氨基酸。主要用于合成泛酸和泛酸钙、肌肽、帕米膦酸钠、巴柳氮等,在医药、饲料、食品等领域应用广泛。还用于电镀缓蚀剂和生化试剂。

【理化性质】

丙氨酸白色或类白色结晶或结晶性粉末;有香气,味甜。 本品在水中易溶,在乙醇、丙酮或乙醚中不溶;在1mol/L盐酸溶液中易溶。

关于丙氨酸的应用介绍
表1为丙氨酸的理化指标

【鉴别】

1.取本品与丙氨酸对照品各适量,分别加水溶解并稀释制成每1ml中约含10mg的溶液,作为供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的色谱条件试验,供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。 2.本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(《药品红外光谱集》915图)一致。

【特点】

1.结构型丙氨酸在生物化学中是唯一自发生成的氨基酸,其氨基位于羧酸盐的β位。按照IUPC的命名规则,它应被称作3-氨基-丙氨酸。与它常见的类似物左旋α-丙氨酸不同,β型丙氨酸没有手征中心。

2.在生物体内,β型丙氨酸并不参与蛋白质或酶的合成,通常它由二氢尿嘧啶和肌肽的降解产生。β型丙氨酸也是自发生成的缩氨酸肌肽和维生素B5的重要组分,在正常状态下,β型丙氨酸被最终代谢为乙酸。

3.生理作用β型丙氨酸是肌肽少有的几个前体物质之一,已经证实,补充β型丙氨酸有助于提升肌肉组织内肌肽的含量,从而消除(运动员)疲劳,提升肌肉活动能力。

4.研究发现如果β型丙氨酸摄入量超过10mg每千克体重,将诱发机体感觉异常。具体症状轻缓依个人以及服用剂量而定。但研究还发现,如果以含有组胺酸的鸡汤提取物摄入β型丙氨酸,则不会诱发机体感觉异常。

【作用】

1.丙氨酸的转运 氨基酸的跨膜转运对于体内细胞代谢及营养物质运输至关重要。目前,已知氨基酸的吸收是由细胞膜上被称为载体的膜蛋白来完成的。通过这些载体,氨基酸底物才能从细胞膜的一侧转运至另一侧,从而执行其广泛而又复杂的生理功能。在过去的研究中,利用实验动物及细胞培养,许多结构与功能各异的氨基酸载体已被发现。且各种特殊的氨基酸载体各有其特殊的底物特异性、动力学、调控特点、离子依赖性以及pH值敏感性。ASCT2作为肠黏膜刷状缘中一种重要的氨基酸载体,吸收了肠腔内大部分中性氨基酸,如丙氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、谷氨酰胺和天冬酰胺等,其生理功能对于机体营养物质吸收及细胞代谢至关重要。

2.丙氨酸与能量代谢 在应激条件下食物的选择一般都趋向于含糖和含脂肪多的食物,因为饥饿的人在应激状态下,更趋于消耗更多的能量和脂肪。 糖酵解释放的能量是小肠主要的供能方式,占到葡萄糖代谢产生能量的95%,而丙氨酸并不抑制小肠上皮细胞的糖酵解作用。但目前已知,丙氨酸在许多不同的细胞内,包括肠上皮细胞都可抑制丙酮酸激酶的活性,后者是糖酵解过程的关键酶,而这种抑制作用可能是由于细胞内外的丙氨酸浓度差较小而导致的。因为谷氨酰胺的代谢可造成这些细胞内部或周围的丙氨酸浓度差,因此丙氨酸作为影响能量产生的一个潜在的因素而越来越受到人们的关注。这种差异可能对肠具有重要的意义,因为小肠依靠谷氨酰胺代谢而对机体产生有益的作用,而丙氨酸又恰巧是葡萄糖和谷氨酰胺的代谢产物,由此二者产生的丙氨酸可能对小肠以及机体有一定的影响作用,即丙氨酸浓度差。由此也可以推导出,谷氨酰胺给小肠提供能量,直接或间接可能是由丙氨酸的这种浓度差所造成的。

3.丙氨酸-葡萄糖循环 丙氨酸对于单胃动物和反刍动物都是一种重要的生糖氨基酸,其可以充当一种由葡萄糖衍生的碳骨架的载体,供葡萄糖合成。丙氨酸可以参与到组织和肝脏间的葡萄糖-丙氨酸循环中。在肌肉和其它降解氨基酸的组织中,氨基基团通过转氨基作用以谷氨酰胺的形式储存起来,随后谷氨酰胺将氨基基团通过丙氨酸氨基转移酶转移给丙酮酸,形成丙氨酸和α-酮戊二酸,丙氨酸进入血液继而运入肝脏并在丙氨酸氨基转移酶作用下催化与上述反应相反的过程,生成丙酮酸并用于糖异生作用,形成葡萄糖并被循环系统运回各组织器官中。此外,丙氨酸也不影响葡萄糖有氧氧化过程。内脏中丙氨酸的净总通量几乎为零,并不会受到采食量的影响,因为PDV释放以及肝脏组织清除的丙氨酸的量基本相等。内脏中,净总移除丙氨酸的低速率表明内脏组织中丙氨酸对肝脏丙氨酸的代谢的贡献是很小的,同时也表明,丙氨酸-葡萄糖在组织间的穿梭(即丙氨酸-葡萄糖循环)主要发生在肝脏和PDV组织间。在单胃动物中,葡萄糖-丙氨酸循环在其禁食和运动的情况下非常重要。但丙氨酸和葡萄糖循环对于单胃动物的意义已经受到质疑,因为由丙氨酸释放的碳骨架也可以由谷氨酰胺和其他氨基酸得来。

4.丙氨酸与其他氨基酸代谢 丙氨酸对细胞的生长和生理代谢非常重要。它是组成蛋白质的其中一种非常重要的氨基酸,可合成缬氨酸和生物素等。另外,葡萄糖和丙氨酸循环说明了支链氨基酸(BCAA)和葡萄糖代谢之间的关系,当支链氨基酸被氧化,丙氨酸随后形成并释放入血液,进入肝脏支持糖异生。谷氨酰胺是BCAA氧化的另外一种产物,其在小肠中也可以转变为丙氨酸并转运入肝脏进行糖异生,这一连续的过程为丙氨酸-丙酮酸-葡萄糖-丙酮酸-丙氨酸。亮氨酸是支链氨基酸中最重要的一种氨基酸,可间接作为肝葡萄糖生产的主要原料。这个意义在于,如通宵禁食,以及低能量体重减轻的情况下,其可以通过糖异生作用提供大量的葡萄糖,而且这个比例可达到70%。理论上,在这样的情况下,即使日粮中的能量很低,也可以使动物体保持正常和健康的葡萄糖水平。丙氨酸是一种重要的生糖氨基酸,但先前的研究表明,其并不影响体组织葡萄糖的通量,在动物饥饿或禁食期,苏氨酸对机体葡萄糖代谢起了很大的作用,这个结果可能表明,机体丙氨酸的浓度不足以使它执行糖异生的功能,取而代之的是其他更主要的代谢过程,那么在有外源性丙氨酸存在情况下,随着丙氨酸浓度的提高,其就可能会取代一部分苏氨酸生成葡萄糖。

5.丙氨酸与排氨作用 一些氨基酸,如精氨酸、谷氨酸、组氨酸和脯氨酸可生成谷氨酰胺。后者经谷氨酰胺脱氢酶去氨基,生成α-酮戊二酸和NH4+。α-酮戊二酸随后进入三羧酸循环。此外,谷氨酰胺还可经丙氨酸转氨酶脱氨基,生成α-酮戊二酸,但没有NH4+。如果丙酮酸能持续供应,转氨基作用将有利于氧化某些氨基酸的碳链,而不会产生氨污染机体内环境,而丙氨酸可以通过脱氨基作用转变为丙酮酸。先前的研究表明,涂鱼经谷氨酰胺和丙酮酸转氨基生成丙氨酸,可生成三磷酸腺苷(ATP),而没有氨的释放,因此涂鱼在陆地上活动的时候,可以利用氨基酸作为能量来源,这样既可以满足其能量需要,又可以将氨的释放降低到最小程度。在鱼类,丙氨酸可占到氨基酸能量代谢的20%~30%。大部分的游离氨基酸都可以转化为丙氨酸,这对整个机体能量的稳定似乎是非常适宜的。因此,丙氨酸-丙酮酸循环对机体氮利用率的提高,以及由此带来的环境改善,减少氮排放具有重要的意义。

6.丙氨酸对微生物的影响 丙氨酸是细菌胞壁肽聚糖层的主要组成成分。克雷伯菌产气菌和大肠杆菌在不同的实验室生长条件下,其胞内的丙氨酸浓度比其他任何一种氨基酸的浓度都要高。丙氨酸在细菌胞内的浓度可达到2mM,这个浓度足以抑制细菌谷氨酰胺合成酶的活性,因此推测,即使外源性的丙氨酸缺乏的情况下,其在体内也可以影响细菌谷氨酰胺合成酶的活性,但现在还没有直接的证据能够表明这一点。在大肠杆菌,外源性的丙氨酸可引起不同操纵子的表达。先前的研究报道,向克雷伯菌产气菌培养基中添加丙氨酸,可阻止其生长。

7.丙氨酸与仔猪应激 仔猪在应激的时候,血清乳酸水平提高,并伴随着血清pH值的下降,这都是由于过高的糖酵解作用所造成的。过快的糖酵解以及增加的血清乳酸浓度可导致严重的酸中毒,这被认为是造成仔猪断奶应激死亡的一个主要原因。乳酸可用于脂肪酸、丙氨酸等物质的合成。在肝脏细胞中,乳酸经由丙酮酸、乙酰辅酶A途径转变为脂肪酸、胆固醇、酮体和乙酸等物质,亦可经由丙酮酸,通过氨基转换作用生成丙氨酸,参与蛋白质代谢。由此,外源性的丙氨酸可能会抑制乳酸生成丙氨酸的代谢反应,这似乎并不利于改善仔猪的应激状态。

【用途】

丙氨酸主要用于合成泛酸和泛酸钙、肌肽、帕米膦酸钠、巴柳氮等,在医药、饲料、食品等领域应用广泛。还用于电镀缓蚀剂和生化试剂。

【主要参考资料】

[1]康萍,张金凤,侯永清.丙氨酸的营养研究进展[J].饲料工业,2012,33(20):54-57.