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34036-07-2 / 3,4-二氟苯甲醛的制备

背景及概述[1][2]

3,4-二氟苯甲醛,分子式:C7H4F2O,分子量为142.1,成品为无色透明液体,沸点53-55℃,密度1.288g/ml,微溶于热醇和醚,不溶于水,能随着水蒸气挥发。3,4-二氟苯甲醛是合成精细化学品重要的原料之一,用于合成农药、医药和液晶材料中间体。

3,4-二氟苯甲醛的制备
3,4-二氟苯甲醛

应用[3]

3,4-二氟苯甲醛是新型抗血小板凝集药替卡格雷的原料,替卡格雷由美国阿斯利康(AstraZeneca)公司研发成功,是世界上第一只可逆的结合型口服P2Y12腺苷二磷酸受体拮抗剂。

制备[2]

方法一:

5L四口瓶,机械搅拌,氮气保护,依次加入镁条、400g四氢呋喃和碘粒,常温下再加入41.7g的2-氯丙烷,10min后引发,温度最高40℃,降温,30-40℃滴加配好的2-氯丙烷溶液,4.5h滴加完毕,保温1h,基本无镁条。降温,0-10℃滴加3,4-二氟溴苯的溶液(654g的3,4-二氟溴苯和700g四氢呋喃),50min滴加完毕。保温反应,可到常温。反应完毕,降温,0-10℃滴加DMF的溶液(291.3g的DMF和300g四氢呋喃)40min加完。控温在10℃以下,滴加700g水,再滴加浓盐酸调pH到4左右,大约用盐酸840g,分层,下层水相用500g甲苯萃取两次,合并有机层,用饱和食盐水500g洗一次,再用500g水洗一次。65℃水泵减压浓缩至无溶剂,得粗品,经减压蒸馏得纯品,纯度99.5%以上,收率86%。

方法二:

分别将2.02g乙酸钴和2.02g钼酸钠溶解于200ml3,4-二氟甲苯及200ml乙酸形成混合溶液,此时n(乙酸钴):n(3,4-二氟甲苯)=0.005:1,将2.02g溴化钠溶解于15%H2O2形成H2O2-乙酸溶液,此时n(溴化钠):n(3,4-二氟甲苯)=0.005:1,3,4-二氟甲苯-乙酸溶液与和H2O2-乙酸溶液分别以5.33ml/min和10.67ml/min的流速通过恒流泵注入持续换热的管式反应器中,此时n(H2O2):n(3,4-二氟甲苯)=2:1,采用微通道反应器,控制反应温度50℃,停留时间60s。出口物料0℃冷却,反应液用二氟甲烷淬灭。经过GC分析,3,4-二氟甲苯转化率为45.3%,3,4-二氟苯甲醛收率为27.1%。

主要参考资料

[1]杨青, 张浩, 赵士民, & 徐剑霄. (0). 一种3,4-二氟苯甲醛的制备方法.

[2] 陈红飙, 林原斌, & 姜小明. (2003). 2,4—二氟苯甲醛的合成. 有机氟工业(02), 3-5.

[3] 王丽华, 赵国志, & 周凤军. (2005). 2,4—二氟苯甲醛的合成. 化工学报.