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35661-60-0 / Fmoc-L-亮氨酸的制备方法和应用举例

背景及概述[1]

Fmoc-L-亮氨酸又叫Nα-9-芴甲氧羰基-L-亮氨酸,是一种氨基酸衍生物,可由L-亮氨酸与9-芴甲氧羰基氯反应制备得到。有文献报道其可用于制备9-芴甲氧羰基氯。

Fmoc-L-亮氨酸的制备方法和应用举例

制备[1]

将1.05克(0.008摩尔)L-亮氨酸固体溶于10%碳酸钠溶液中,搅拌使甘氨酸固体充分溶解,在20~30℃,滴加溶于甲苯(2~205毫升)的9-芴甲氧羰基氯(2.10克,0.008摩尔)溶液,滴加30~60分钟,滴加结束,在20~30℃搅拌1~8小时,加30~200毫升水稀释,用乙酸正丁酯(80毫升)萃取除去过量的9-芴甲氧羰基氯,所得水相用浓盐酸酸化至PH=0.5~3.5,然后用乙酸正丁酯(80毫升)萃取,所得油相用水洗涤除去盐酸,油相浓缩除去乙酸正丁酯溶剂,白色结晶析出,过滤,干燥得产物Nα-9-芴甲氧羰基-L-亮氨酸2.46克,得率为87.0%,熔点:151-152℃。

应用[2]

Fmoc-L-亮氨酸可用于制备地加瑞克关键中间体。L-赖氨酰-N6-(1-异丙基-1-叔丁氧羰基)-L-赖氨酰-L-脯氨酰-D-丙氨酰胺与Fmoc-L-亮氨酸在N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃的混合溶液中,在有机碱和缩合剂的存在下,反应得到地加瑞克多肽片段Fmoc-L-亮氨酰-N6-(1-异丙基-1-叔丁氧羰基)-L-赖氨酰-L-脯氨酰-D-丙氨酰胺。本制备方法能够减少多肽缩合中的消旋化现象,高纯度高收率制备地加瑞克多肽片段。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN02150810.0Nα-9-芴甲氧羰基-氨基酸的合成方法

[2]CN201711126903.4地加瑞克关键中间体的制备方法