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38665-01-9/新地奥斯明的合成及应用

背景及概述[1]

新地奥斯明可用于合成忍冬苷 ( lonicerin, 木 犀草素-7-O-新橙皮糖苷),是存在于忍冬科植物忍冬、华南忍冬、山银花、新疆雪莲、山茱萸及凤尾草等植物中的一种黄酮类成分,有抗菌、抗氧化、抗骨质疏松、抗焦虑和抗炎等生物活性,具有广泛的医药用途。但是忍冬苷在以上植物中的含量非常低,一般小于千分之一,从天然植物中分离纯化、大规模制备忍冬苷非常困难且成本很高。因此为解决天然忍冬苷来源困难问题,开发其合成方法,具有重要意义。

合成[1]

新地奥斯明的合成及应用

新地奥斯明的合成及应用

将 6. 10 g 新橙皮苷加入 60 mL 无水吡啶中,加热溶解,再加入3. 56g碘,于110 ℃ 搅拌加热回流 6 h,减压回收吡啶,析出物加入大量水洗涤,到淡黄色固体碘代新橙皮苷。将得到的碘代新橙皮苷溶解于 60 mL 5%NaOH 溶液中,于 50 ℃ 加热 20 min,过滤,滤得清液加入 60 mL甲醇,用 5% HCl 调节pH 5,析出黄色固体后抽滤,并用水洗至中性,干燥得香叶木素-7-O-新橙皮糖苷。

应用[1]

新地奥斯明的合成及应用

将上述得到的香叶木素-7-O-新橙皮糖苷加入 60 mL 无水吡啶中,加热溶解,再加入 13. 30 g 无水 AlCl3,于70℃ 搅拌加热回流 9h,减压回收吡啶,将固体依次用 5% HCl 和水洗涤,过滤,得黄色粉末,进一步用聚酰胺柱纯化,依次用水,40% 乙醇洗脱,将 40% 乙醇洗脱部分收集,减压回收溶剂得忍冬苷 4. 91g( HPLC纯度99. 18% ),收率 82. 6% 。本方法以价廉易得,大量存在于枳实、 枳壳、 陈皮等植物中的新橙皮苷为原料,通过脱氢等步骤合成新地奥斯明,再通过脱甲基得到忍冬苷。该方法操作方便、收率高、成本低廉、适合忍冬苷的工业化生产。

主要参考资料

[1]刘芳,舒积成,潘景行,张锐,刘建群.忍冬苷的合成及其对雷公藤甲素诱导肝损伤的保护作用[J].中国实验方剂学杂志,2012,18(05):72-75.