3964-04-3 / 4-溴喹啉的制备和应用

背景及概述[1]

4-溴喹啉是一种有机中间体，可由4-羟基喹啉制备得到。

制备[1]

把25g 4-羟基喹啉加入到150ml甲苯中，缓慢加入100ml氢溴酸，回流搅拌15小时, 浓缩，再加入水和乙酸乙酯，分液、干燥、浓缩，剩余物上柱分离得到29g 4-溴喹啉。

应用[1]

陈芳军等人报道了4-溴喹啉可用于制备1-(喹啉-4-基)乙胺，1-(喹啉-4-基)乙胺及相关的衍生物在药物化学及有机合成中具有广泛应用。制备方法如下：

(1)4-氰基喹啉的合成

把28g4-溴喹啉加入到280ml N,N-二甲基甲酰胺中，加入16g无水碳酸钾，再加入21g 氰化亚铜，再加热回流过夜，冷却至室温，浓缩，再加入水和二氯甲烷，萃取分液，收集有机相，分液、干燥、浓缩，剩余物上硅胶柱分离得21g4-氰基喹啉。

(2)4-乙酰氧基喹啉的合成

把20g4-氰基喹啉加入到160ml无水四氢呋喃中，冷却至0℃，滴加120ml甲基碘化 镁(3M)，自然升至室温，继续搅拌2小时，再加入水和乙酸乙酯，过滤，萃取分液，浓缩得到16g4-乙酰氧基喹啉。

(3)1-(喹啉-4-基)乙胺的合成

把15g4-乙酰氧基喹啉加入到300ml甲醇中，加入120ml水，再加入18g盐酸羟胺，再加入16g氢氧化钠，室温搅拌2小时，再加入9g硼氢化钠，室温搅拌3小时，浓缩，加入水和乙酸乙酯萃取，分液，浓缩，剩余物上硅胶柱分离得11g1-(喹啉-4-基)乙胺。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201410466495.7 一种1-(喹啉-4-基)乙胺的制备方法