当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 39815-78-6 > 39815-78-6 / 3-酮庚酸甲酯的制备

手机扫码访问本站

微信咨询

39815-78-6 / 3-酮庚酸甲酯的制备

背景及概述[1]

3-酮庚酸甲酯可作为医药合成中间体,可以4-甲基戊酸为反应原料,先制备酰氯,然后与丙二酸异丙醇酯酰化后甲醇分解得到。

3-酮庚酸甲酯的制备

制备[1]

1)将4-甲基戊酸(1当量)放入圆底烧瓶中,缓慢加入SOCl2(2当量)和催化量的DMF,将反应在室温搅拌过夜。在真空下用NaOH捕集器除去过量的SOCl2/SO2,所得酰氯无需进一步纯化即可使用。

2)酰化:在室温圆底烧瓶中加入0.5M丙二酸异丙醇酯(1当量)的CH2Cl2溶液,加入吡啶(2当量)和DMAP(20摩尔%),并将反应在室温下搅拌10分钟,将反应冷却至0℃,缓慢加入1当量的步骤1制备的酰氯,并将反应温热至室温并搅拌过夜。将反应用0.1MHCl洗涤,然后用水洗涤,有机层经Na2SO4干燥,过滤,并除去溶剂。

3)甲醇分解:将所得的粗制酰化的酸置于两口圆底烧瓶中,加入足够的甲醇以制备约0.5M的溶液,将反应溶液回流3小时,并除去溶剂,使用快速柱色谱法(7:1己烷:乙酸乙酯)纯化产物,得到3-酮庚酸甲酯。1HNMR:δ0.91(t,J=7.1Hz,3H),1.31(m,4H),1.62(m,2H),2.55(t,J=7.4Hz,2H),3.47(s,2H),3.76(s,3H)。13CNMR:δ14.3、22.8、23.6、43.4、49.4、52.7、168.1、203.3。

参考文献

[1] Davis J B , Bailey J D , Sello J K . Biomimetic synthesis of a new class of bacterial signaling molecules[J]. Organic Letters, 2009, 11(14):2984-7.