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40327-96-6/4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶的制备

背景及概述[1]

4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶是一种医药中间体,可由1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮氢碘化物为原料先制备1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮肟,然后还原酮肟得到4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶。

4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶的制备

制备[1]

1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮肟的制备:

将1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮氢碘化物(3g,10.1mmol)和盐酸羟胺(980mg,14mmol)在6ml水中的悬浮液于室温下搅拌15分钟。加入固体NaOH直至呈碱性pH且悬浮液变稠。加3ml水,在室温下继续搅拌过夜。将悬浮液过滤,固体用水(几毫升)洗,干燥。随后将固体溶在乙醚中,将溶液干燥(MgSO4)、浓缩,干燥后得到纯标题化合物(1.55g,8.41mmol,产率83.3%),为白色晶体。

4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶的制备:

在0℃和Ar气下向无水四氢呋喃(100ml)中加入LiAlH4(925mg,24.4mmol),随后加入1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶酮肟(1.50g,8.14mmol)。将悬浮液廻流2小时,然后冷却至室温并搅拌过夜。在冷却到0℃后,仔细地逐滴加入水(0.9ml)、15%NaOH水溶液(0.9ml)和水(2.8ml)。将悬浮液在室温下搅拌15分钟,然后加入MgSO4,继续搅拌30分钟。过滤后将液体浓缩,油质残余物在硅胶上层析(CH2Cl2/甲醇/氨水,95/5/1)。将收集的级分合并,浓缩,得到纯的4-氨基-1,2,2,6,6-五甲基哌啶(750mg,4.40mmol,产率54.1%),为黄色油状物。

参考文献

[1] [中国发明] CN97197563.9 用于治疗骨质疏松的吲哚衍生物