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40932-60-3/3,5,6-三氯水杨酸的制备和应用

背景及概述[1]

3,5,6-三氯水杨酸是一种有几种中间体,可用于制备驱虫药五氯柳胺和四氢喹啉类化合物。

3,5,6-三氯水杨酸的制备和应用

制备[1]

将5-溴水杨酸(1.0g,4.6mmol)溶解在浓硫酸(98%,10mL)中,这引起温和放热。加入碘(25mg,0.1mmol),并且将反应混合物冷却至0℃。加入三氯异氰脲酸(0.440g,1.90mmol),并且将反应混合物在0℃下搅拌一小时。取出等分试样的反应混合物并且通过RP-HPLC进行分析,结果表明当与已知标准物相比时主要产物为5-溴-3-氯水杨酸。加入另外的三氯异氰脲酸(0.440g,1.90mmol),并且将反应混合物升温至环境温度持续一小时,接着升温至40℃持续一小时,并且最后升温至70℃持续两小时。取出等分试样的反应混合物并且通过RP-HPLC进行分析。仍存在5-溴-3-氯水杨酸,以及两种极性较大组分和一种极性较小组分。将反应混合物倒入碎冰中并且用乙酸乙酯提取。用盐水洗涤有机层,用无水硫酸镁干燥,过滤并且在真空中浓缩以获得黄色固体。1H NMR(600MHz,DMSO-d6)显示四种化合物的混合物:5-溴-3-氯水杨酸、5-溴-3,6-二氯水杨酸、3,5,6-三氯水杨酸。

应用[2-3]

应用一、

五氯柳胺(Oxyclozanide),又名羟氯柳胺、羟氯柳苯胺和羟氯扎胺,属于卤代水杨酰替苯胺类化合物,是一种水杨酰苯胺类驱虫药,目前主要用于治疗和控制牛羊等动物的吸虫病。CN201010221964.0公开了一种五氯柳胺的制备方法,以市场上易得的2,4-二氯苯酚为原料,经硝化、还原,最后与3,5,6-三氯水杨酸缩合得到五氯柳胺,步骤简单、路线较短,且原料易得、成本较低,适合推广应用。

应用二、

CN201910528500.5公开了一种茂钛/布朗斯特酸催化芳胺与α-酮酯合成四氢喹啉类化合物的方法,该方法是通过3,5,6-三氯水杨酸或5-硝基水杨酸协同二氯二茂钛,在低级脂肪醇(甲醇、乙醇等)与水的绿色体系中,催化芳胺与α-酮酯合成四氢喹啉类化合物的方法。本发明所用二氯二茂钛廉价易得、对空气和水稳定,反应体系绿色环保,无需使用贵金属,避免了催化剂、底物的预合成,为四氢喹啉衍生物的合成建立了一种温和、绿色、易操作的合成方法,且反应条件温和、反应时间短、原子经济性高、目标产物产率高。

参考文献

[1] CN201580029393.1 3,6?二氯水杨酸化合物以及相关合成方法

[2] CN201010221964.0五氯柳胺的制备方法

[3] CN201910528500.5茂钛/布朗斯特酸催化芳胺与α-酮酯合成四氢喹啉类化合物的方法