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4393-09-3 / 2,3-二甲氧基苄胺的制备

背景及概述[1][2]

胺类化合物是有机合成中非常重要的中间体,用途非常广泛,特别是在药物及香料的设计和合成中更加关键。在全球登记注册的药物中胺及其酰胺类衍生物是最普遍的功能团,在综合药物数据库中三分之二的以上的药物中都存在。而在香料中,大量的咸味剂、凉味剂、增鲜剂等食品香料和调味料中也都包含胺及酰胺基团。因此研究开发各种胺及其衍生物是非常有意义的重要工作。2,3-二甲氧基苄胺就是一种很重要的胺类化合物,即可以做各种工业树脂及产品的原料,也是药物及香料合成的重要中间体。

2,3-二甲氧基苄胺

制备[2]

方法一:

(1)、2,3-二甲氧基苄氯的合成

在200ml浓硫酸(76%)中加入间苯二甲醚(70g,0.5mol)、三辛基甲基氯化铵(28g,0.07mol)、多聚甲醛(20.0g,0.67mol)和磷酰氯(191g,1.25mol),混合物在80℃搅拌4h,反应结束分出有机相,水相用己烷萃取(3x200ml),回收溶剂后剩余物蒸馏,得产品79.1g(GC>97%),得率85%;b.p.81-82℃/133.3Pa;

(2)、2,3-二甲氧基苄胺

乌洛托品(42g,0.3mol)、碘化钠(45g,0.3mol)和2,4-二甲氧基苄氯(55.8g,0.3mol)加入1L乙醇中,混合液加热至40℃室温搅拌反应6小时,反应液过滤,固体用冷的乙醇/水洗涤,然后加入1L乙醇和200ml浓盐酸回流2小时,冷却后固体沉淀,过滤,将固体溶于水中,用NaOH溶液调节pH=11,用乙醚萃取,盐水洗涤,干燥,回收溶剂,真空蒸馏得47g,2,3-二甲氧基苄胺产品(GC>98%),其得率92%。

方法二:

将14.0g无水氯化锌、11.0g硼氢化钾及150ml四氢呋喃加入500ml的圆底烧瓶中,氮气保护,室温搅拌2.5小时,加入60ml甲苯及13.0g2,3-二甲氧基苯甲酸胺,加热蒸去部分溶剂,于100℃反应3.5小时,冷却后,倒入150mL10%盐酸中,再滴加10%氢氧化钾溶液至pH为11,过滤,滤液用乙醚(20ml)提取,合并提取液,无水硫酸钠干燥,蒸去乙醚,减压蒸馏,收集151~152.5℃/13mmHg的馏分6.72g,2,3-二甲氧基苄胺收率71.9%。

主要参考资料

[1]张成路, 陈颂, 许永廷, 申洪江, 牛明铭, & 广东等. (2008). 8-甲基-顺-6-壬烯酰(2,3-二甲氧基)苄胺的合成. 辽宁师范大学学报(自然科学版), 31(2), 196-198.

[2]史鲁秋, & 徐芳. (2003). 3,4-二甲氧基苄胺的合成. 药学进展, 27(4), 225-227.