当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 446-48-0 > 446-48-0 / 2-氟溴苄的制备和应用

手机扫码访问本站

微信咨询

446-48-0 / 2-氟溴苄的制备和应用

背景及概述[1]

2-氟溴苄是一种有机中间体,可由2-氟甲苯通过NBS溴代得到,或者由(2-氟苯基)甲醇提供四溴化碳或者三溴化磷溴化得到。

2-氟溴苄的制备和应用

制备[1-3]

报道一、

将2-氟甲苯、N-溴代丁二酰亚胺、过氧化二苯甲酰和三氯甲烷混匀,通入氩气,并控制压力为2个大气压,控制温度至100℃,搅拌反应1.5h后结束,得到含有2-氟溴苄的混合物。

报道二、

2-氟溴苄的制备和应用

在0℃下,向(2-氟苯基)甲醇(Aldrich,10.0g,79.3mmol)和三苯膦(29.1g,111mmol)的DCM溶液中分小批添加CBr4(31.6g,95.2mmol)。将混合物在室温搅拌2h。蒸发溶剂,并将残余物通过快速色谱纯化(环己烷:乙酸乙酯95∶5),得到2-氟溴苄(14g,93%)。

报道三、

在冰水浴中,将三溴化磷(55mmol)添加到溶于二氯甲烷(100mL)的(2-氟苯基)甲醇(50mmol)的溶液中。将混合物在0°C下搅拌30分钟。用冷水洗涤混合物。用无水Na2SO4干燥混合物。在减压下浓缩、纯化得到产物。

应用[1]

2-氟溴苄可用于制备普拉格雷中间体邻氟苯乙酸。反应过程为:1)将2-氟甲苯、N-卤代丁二酰亚胺、引发剂和溶剂S1混匀,通入保护气,并控制压力为1.5~2个大气压,控制温度至90~120℃,搅拌反应1~2h后结束,得到含有2-氟溴苄的混合物M1;2)将催化剂与氰化物水溶液混匀,控制压力为2~3个大气压,控制温度至80~100℃,在搅拌下将混合物M1加入反应体系,然后维持条件继续反应1~2h结束,静置分层,收集有机相并将其浓缩至原体积的1/2,得到混合物M2;3)将混合物M2与盐酸和冰乙酸混匀,回流40~55min,冷却后倒入碎冰中,加入溶剂S2萃取,有机相经干燥剂干燥后,用旋转蒸发仪浓缩得到产物。

参考文献

[1][中国发明]CN201910961862.3普拉格雷中间体邻氟苯乙酸的合成方法

[2]FromPCTInt.Appl.,2007042250,19Apr2007

[3]FromAdvancedSynthesis&Catalysis,358(11),1731-1735;2016