446866-87-1 / 3-吗啉基苯甲醛的应用

背景及概述^[1]

3-吗啉基苯甲醛可用作医药合成中间体。如果吸入3-吗啉基苯甲醛，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

制备^[1]

3-吗啉基苯甲醛的制备如下：

向500mL圆底烧瓶中加入3-溴苯甲醛（6.44g，35.0mmol，1.00当量），吗啉（9.13g，105mmol，3.00当量），三（二亚苄基丙酮）二钯（1.81克，1.75毫摩尔，0.05当量），二环己基（2'，6'-二异丙氧基联苯-2-基）膦（3.26克，7.00毫摩尔，0.20当量），碳酸铯（34.2克，105毫摩尔）在氮气下，3.00当量），甲苯（100mL）。将所得溶液在90℃下搅拌过夜，并用水（50mL）淬灭。用二氯甲烷（3×200mL）萃取所得溶液，合并有机层，用盐水（3×100mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。将残余物在硅胶柱上用乙酸乙酯/石油醚（3/17）进行色谱分离，得到3-吗啉基苯甲醛（2.10g，32％收率），为黄色油状物。

应用^[1]

3-吗啉基苯甲醛可用作医药合成中间体。如制备如下化合物：

向250mL圆底烧瓶中加入3-吗啉基苯甲醛（4.58g，23.9mmol，1.00当量），乙胺（5.39g，120mmol，5.00当量），甲醇（100mL）。将所得溶液在室温下搅拌2小时。加入三乙酰氧基硼氢化钠（15.2g，72.0mmol，3.00当量）。将所得溶液在室温下搅拌过夜，并用水（50mL）淬灭。用二氯甲烷（3×100mL）萃取所得溶液，合并有机层，用盐水（3×100mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，并减压浓缩。将残余物在硅胶柱上用乙酸乙酯/石油醚（5/1）进行色谱分离，得到N-（3-吗啉代苄基）乙胺（4.00g，75％收率），为黄色固体。

主要参考资料

[1] WO2015179559PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME