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4606-65-9 / 3-哌啶甲醇的制备方法

背景及概述[1][2]

3-羟甲基哌啶是一种医药中间体,文献报道可由N-烯丙基-3-哌啶甲醇一步制备得到或由3-哌啶甲酸乙酯一步还原制备得到。

制备方法[1-2]

方法一、

3-哌啶甲醇的制备方法

在黑暗中(在烧瓶中用铝箔覆盖)向相应的烯丙基胺(0.396mmol)的无水甲苯(12mL)中的溶液中,在氩气下分批加入[(PCy32Cl2Ru=CHPh](0.02mmol)。将得到的混合物回流直至通过TLC原料完全消失,并在减压下浓缩。残余物进行色谱分离,用己烷-EtOAc混合物洗脱,得到分析纯的N-去烯丙基化胺即3-哌啶甲醇。收率50%。

方法二、

3-哌啶甲醇的制备方法

将3-哌啶甲酸乙酯(10.0mL,10.12g,64.37mmol)的无水THF(100mL)溶液缓慢加入到冰冷却的LiAlH4(3.40g,90mmol)在无水THF(300mL)中的悬浮液中。在可见气体停止逸出后,将混合物在室温放置。持续20小时。用MgSO4·7H2O淬灭反应,直到所有气体停止逸出,将浆液过滤并用无水THF洗涤。真空蒸发THF部分,并通过真空蒸馏纯化粘性产物,得到标题化合物3-哌啶甲醇。粘性油;产量5.79g(78%)。沸点90℃/0.03mbar。1HNMR(DMSO-d6):δ=0.96(qd,1H,J=11.7,4.0Hz,4-Ha),1.30(qt,1H,J=12.1,3.8Hz,5-Ha),1.39-1.57(m,2H,5-He,3-Ha),1.67(m,1H,4-He),2.12(t,1H,J=11.5Hz,2-Ha),2.36(td,1H,J=11.5,2.7Hz,6-Ha),2.81(dt,1H,J=11.7,3.5Hz,6-He),2.94(dd,1H,J=11.7,3.5Hz,2-He),3.19(m,2H,CH2OH)。13CNMR(DMSO-d6):δ=25.71(C-5),27.80(C-4),39.41(C-3),46.64(C-6),49.89(C-2),64.50(CH2OH)。EI-MS:m/z=115(M+)。

主要参考资料

[1]FromSynthesis,(4),668-672;2005

[2]FromSynthesis,(11),1937-1943;1999