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4652-27-1/4-甲氧基-3-丁烯-2-酮的应用

背景及概述[1-2]

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮是一种有机中间体,有文献报道其可用于合成5-甲基-N-芳基-1,2,4-三唑并〔1,5-a〕嘧啶-2-磺酰胺,也可用约克氏菌还原制备α,β?不饱和烯醇。

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮的应用

应用[1-2]

应用一、

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮可用于制备5-甲基-N-芳基-1,2,4-三唑并〔1,5-a〕嘧啶-2-磺酰胺。美国专利4,755,212中描述的这类化合物,是用于选择性控制农作物中的杂草的有效除草剂。合成如下:

将N-(3-(((2,6-二氟苯基)氨基)磺酰基)-1H-1,2,4-三唑-5-基)胺(2克,7.3毫摩尔)悬浮于15毫升水中,并与1.2克(10.9毫摩尔)Na2CO3混合。将该浆状液加热至50℃,加入1.44克(10.9毫摩尔)4,4-二甲氧基丁-2-酮。5小时后,通过HPLC分析判断反应已完全,过滤出固体产物并用水洗涤。在室温下将湿滤饼溶于水中,并用18%HCl酸化至pH达到4左右。搅拌所得浆状物20小时,过滤回收产物并干燥,得到1.82克白色固体,其中5-甲基/7-甲基异构体的比率大于100。

应用二、

4-甲氧基-3-丁烯-2-酮可用于制备α,β?不饱和烯醇。CN201310188883.9提供了一株具有高区域选择性、高立体选择性和高活力的菌株——约克氏菌WZY002及其在α,β?不饱和烯醇和芳香醇生物法制备中的应用。该菌株可还原α,β-不饱和烯醛(酮)得到α,β-不饱和烯醇,也可通过不对称还原芳香酮得到手性芳香醇,还可还原芳香醛得到芳香醇。反应专一性强,选择性好,活力高,并且反应不需外加辅酶。所述的α,β-不饱和烯醛(酮)为下列之一:2-丁烯醛、2-己烯醛、2-甲基-2-戊烯醛、2-辛烯醛、2-癸烯醛、柠檬醛、肉桂醛、异丙叉丙酮、紫罗兰酮、3-辛烯-2-酮和4-甲氧基-3-丁烯-2-酮。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310188883.9 约克氏菌及其在制备α,β-不饱和烯醇和芳香醇中的应用

[2]CN90108909.5 制备5-甲基-N-芳基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶-2-磺酰胺类的水溶液方法