当前位置: 首页 > CAS号数据库 > 4861-58-9 > 4861-58-9/2-正戊基噻吩的应用

手机扫码访问本站

微信咨询

4861-58-9/2-正戊基噻吩的应用

背景及概述[1]

2-正戊基噻吩可用作医药合成中间体。如果吸入2-正戊基噻吩,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

应用 [1]

2-正戊基噻吩可用作医药合成中间体。如发生以下反应:

2-正戊基噻吩的应用

具体步骤为:

方法1:用KOt-Bu(11.2mg,0.1mmol,20mol%),2-正戊基噻吩3m(77.0mg,0.5mmol,1当量),Et3SiH(243μL,1.5mmol,3当量)进行反应,在25℃下加入0.5mL THF 48小时。通过硅胶快速色谱(100%己烷)纯化后,得到所需产物4m(130.0mg,96%收率),为无色油状物。

方法2::用KOt-Bu(5.6mg,0.05mmol,1mol%),2-正戊基噻吩3m(770.4mg,5.0mmol,1当量),Et 3SiH(2.43mL,15mmol,3当量)进行反应,在25℃下加入3.0mL THF,96小时。通过硅胶快速色谱(100%己烷)纯化后,得到所需产物4m(1.23g,92%产率),为无色油状物。 Rf = 0.6(100%己烷)。

1H NMR(500MHz,CDCl3)5 7.12(dd,J = 3.3,1.5Hz,1H),6.91(dt,J = 3.3,1.0Hz,1H),2.90(td,J = 7.7,1.2Hz,2H),1.81-1.71(m,2H),1.48-1.36(m,4H),1.06(t,J = 7.8 Hz,9H),0.99 - 0.94(m,3H),0.84(qd,J = 7.8,1.0 Hz ,6H);

13C NMR(125MHz,CDCl3)δ:151.6,134.7,134.1,125.5,31.7,31.6,30.2,22.6,

14.1,7.5,4.7;

主要参考资料

[1] WO2016022624. SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY EARTH ABUNDANT TRANSITION-METAL-FREE CATALYSTS