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528-58-5 / 花青素的功能

背景及概述[1][2][3]

花青素又称“花色素”。一种水溶性的植物色素。从广义上看,属于黄酮类化合物。存在于液泡内的细胞液中。花青素不但含于花中,亦含于根(如红萝卜)、叶(如紫苏、红叶)、果皮(如茄子、葡萄)及种皮(如黑豆)等部分中。花青素的种类甚多,但具有相同的基本骨架。各种花青素结构差异就是B环的取代物,常根据最先分离得到它们的植物名称来命名。

花青素的颜色因酸碱度不同而异,在酸性条件下呈红色,在碱性条件下为蓝色(至少在试管中是这样)。辣椒的果皮、藏红花的雌蕊等红色为类胡萝卜素,在酸或碱的作用下,不变色,因此可与花青素区别。花青素在植物中常以糖苷形式存在,叫花青(素)苷或花色(素)苷。花青素苷的形成似乎和植物组织中糖的积累有关,一些有利于某植物组织内含糖量增加的环境因子(如强光照、低温、干旱、缺氮、缺磷),往往也有利于花青素苷的合成。

生理功能[3-4]

花青素广泛存在于许多食物中,如: 紫薯、葡萄、桑葚、草莓、蔓越橘等,因其具有众多生理活性备受各界的关注,据有关文献报道,已发现其拥有抗氧化、改善肝功能、预防心血管疾病、抗癌、抗炎和保护视力等多种生理作用。

1.抗氧化作用

花青素是目前为止所知晓的最有效的天然自由基清除剂,它清除自由基的能力明显强于维生素C 和维生素E。花青素通过以下方面来减少机体内的自由基产生,一是通过阻止与过氧根离子反应;二是螯合机体内某些特定的金属离子,从而阻止羟基的产生;三是抑制脂质过氧化反应如丙二醛的生成,研究发现,它抑制丙二醛的能力明显强于另外两种天然抗氧化剂白藜芦醇和抗坏血酸;四是与胶原蛋白作用形成保护屏障,隔离组织与外界自由基的接触。

对各种莓中花色苷的抗氧化能力进行了对比实验,发现红莓中花青素清除自由基的能力最强。紫甘薯中含有丰富的花青素,给患高脂症的SD 雄性大鼠饲喂甘薯,结果显示饲喂甘薯能够显著降低高脂大鼠中脂肪含量,同时还能减弱肝脏的氧化应激。从化学结构上看,花青素是一类多羟基物质,邻位上的羟基是决定其抗氧化能力强弱的关键部位,一旦该部位发生糖基化或酰基化,其抗氧化能力就会受到影响。给大鼠灌以紫薯中酰基化的花色苷后,发现其抗氧化能力明显得到提高。

2.改善肝功能损伤

研究发现,紫薯中的花青素对肝损伤具有较好的修复功效。用它治疗患糖尿病大鼠,结果显示实验组大鼠中肝脏脂肪变性明显减弱,血清中谷草转氨酶和谷丙转氨酶活性均比模型组有所下降,这两种酶水平的高低可以直接反映出机体中肝受损的程度,说明花青素在一定程度上能修复肝损伤。

从信号通路方面解释了花青素保护肝的作用机制,即花青素通过激活Akt 和ERK1 /2 /Nrf2信号通路,清除机体内过多的活性氧,并调节抗氧化酶中的血红素氧化酶活性,最终达到护肝效果。从紫薯中提取花青素进行了小鼠急性乙醇性肝损伤实验,发现花青素对肝脏具有较好的保护作用。除紫甘薯外,蓝莓中花青素也对由四氯化碳诱导的小鼠急性肝损伤具有保护作用。

3.对心血管疾病的影响

心血管疾病是威胁人类健康的主要杀手之一,近年来动脉硬化在我国的发病率呈上升趋势,而低密度脂蛋白的氧化和血小板的聚集是引发动脉粥样硬化的主因。动脉硬化的发生往往会诱发相应器官受损或导致疾病的发生,主要以冠心病、心绞痛和脑栓塞最为常见和严重。体外和体内实验均表明,蔓越莓中花色苷可以抑制低密度脂蛋白氧化、血小板聚集和粘附,通过阻止平滑肌细胞增生和内移吞噬脂质减少泡沫细胞的形成,可以实现预防动脉粥样硬化的效果;还可通过抑制内皮细胞增殖降低粥样硬化发生的概率。

法国人日常摄取的食物中富含高饱和脂肪酸,但他们的冠心病、高血压发病率不高,调查发现这与法国人爱喝葡萄酒有着密切关系,因为葡萄皮中富含花青素,能够减少低密度脂蛋白在机体内的蓄积,通过调节血管内皮细胞及控制平滑肌收缩的细胞转导信号通路来预防“三高”。

另外动物试验也得到类似的结论,给患糖尿病的大鼠饲喂不同剂量的紫薯,发现实验大鼠血清中总胆固醇、甘油三酯及低密度脂蛋白胆固醇含量明显降低。通过体外实验研究了紫甘薯花青素对3T3-L1 脂肪细胞的作用,结果表明它可抑制脂肪的形成并能帮助机体分解多余的脂肪,达到降脂效果

4.抗癌作用

癌症是人类健康的“第二”大杀手,而目前治疗癌症的方法主要依靠手术和物理化学方法,但患者在接受物理化学治疗时会出现许多不良反应。因此,开发新的、天然的、无副作用的抗癌药物成为医学界亟需研究的重大课题。现在已有许多研究证实花青素具有抗癌作用。如:紫薯中的花青素能抑制宫颈癌细胞和肝癌HepG( 2) 细胞增殖;蔓越橘汁中花青素对结癌细胞的增殖扩散具有较好的抑制效果;草莓中的花青素对乳腺癌也能起到一定防治作用,能够通过抑制癌细胞增殖、转移最终引发乳腺癌细胞凋亡;还有报道,花青素对食道癌、结肠癌、皮肤癌、肺癌也有预防和治疗的功效。

目前,关于花青素抗癌的作用机制有下几种推测。一是,在转录时,通过调节细胞凋亡的基因表达和信号途径,促进癌细胞向凋亡进化;二是,在癌细胞进行分裂时,降低其周期蛋白和周期依赖激酶的表达量,减缓癌细胞无限增殖的进程并使其分化;三是,破坏表皮生长因子受体与癌细胞膜的配体结合,减少它的高通表达量,防止癌细胞发生转移和侵袭周边器官;四是,不给予癌细胞所营养基质,使其长时间处于一种“饥饿”状态,渐会因缺乏“食物”被饿死。目前花青素抗癌作用的研究还处于初级阶段,但因其独特的生物活性引起学者的极大兴趣,这将是一个很有潜力的研究方向。

5. 抗炎抗感染作用

花青素具有抗炎抗感染的作用。利用黑莓中花青素来治疗卡拉胶诱导大鼠的急性肺炎,结果表明,它能帮助机体下调炎症因子的表达,减少炎症物质渗出及中性粒细胞剧增,实现抗炎效果。从酸樱桃分离出花青素,探索了其对大鼠炎症引起的疼痛行为的影响,实验显示,酸樱桃中花青素可以减轻实验大鼠的炎症性

疼痛。另有报道蔓越橘可以抑制肠道中大肠杆菌的附着,对幽门螺旋杆菌也较好的抑制作用,还有益于人体清除口腔内的有害细菌。目前,关于花青素抗炎作用机制有两种解释,一种是通过PPARγ 减弱THP-1 细胞在炎症反应过程中的负作用实现;另一种是通过激活NF-κB和MAPK 的表达从而表现出极强的抗炎作用。

在临床上治疗感染的药物主要为抗生素类,常见有克拉霉素、甲硝唑、阿莫西林和四环素等,长期使用此类药物会增强菌株的耐药性,因此充分发挥花青素抗炎抗感染作用,将是医学工作者的一个重要研究课题。

5.保护视力

联合国粮农组织把富含花青素的蓝莓列为“人类五大健康食品之一”,并因其拥有活化视网膜的作用,被誉为“飞行员的早餐”,说明它在改善视力有着非比寻常的效果。目前有关花青素保护视力的报道越来越多,对其能改善近视的作用机制成为研究花青素的一大热点。

研究发现,花青素可以启动视网膜酶,帮助机体激活和提高视紫红质的再生能力,使夜间作业人员能够尽快适应黑暗环境。花青素具有保护视力的作用,这与其拥有强抗氧化能力有着密切关系,它能加快微血管循环减轻眼睛受自由基的攻击。体外实验发现花青素可让各类视网膜细胞逃脱脱氧化应激的“毒害”,起到保护视力的效果。

制备[4]

花青素的合成通过一系列的酶促反应完成,并借助不同的官能团如羟基、糖基、甲基和酰基提高自身的稳定性。苯丙氨酸是花青素代谢途径的起始物质,并在苯丙氨酸酶、查尔酮合成酶、查尔酮异构酶、黄烷酮-3'-羟化酶、二氢黄酮醇-4-还原酶等相关酶的催化作用下,经过苯基丙酸类合成和类黄酮生合成两条途径形成稳定的花青素,花青素生物合成途径见图:

花青素的功能

查尔酮合成酶( CHS) 是花青素合成的第一个关键酶,研究人员最早在苔藓植物中发现该基因,目前学者从许多植物中如高粱、金鱼草和玉米等中克隆出这种酶,并通过基因工程手段对其进行修饰而改造植物的多样性,并使其呈现不同的颜色。查尔酮异构酶( CHI) 是一种分子质量相对较小的蛋白质,最早在豌豆中克隆到该酶的编码基因,后陆续在许多常见植物中也分离到查尔酮异构酶,CHI 基因缺失或突变会引起植物从原色变为另一种颜色,如通过改变洋葱中CHI 基因,使洋葱由红色变成了黄色。

黄烷酮-3'-羟化酶是一个分子质量为42 kDa 的单体蛋白,它最先是在金鱼草中克隆得到,目前从玉米、矮牵牛、拟南芥等许多植物中均克隆到相应的基因,该酶在花青素合成调节中起着重要作用。二氢黄酮醇-4-还原酶是影响植物呈色及果实多样性的关键酶,与其结合的底物具有特异性,针对该酶编码基因的改造和修饰研究较多,如通过改造该酶和查尔酮合成酶并一起导入蓝猪耳,最终获得白花猪。

花青素合成酶的作用是将无色的花青素转变为呈色的花青素,花青素合成途径中第一个显色化学物在此阶段形成,一旦花青素合成酶的活性受到抑制,或表达它的基因缺失,就会引起花色的变化。合成途径最后借助类黄酮-糖基转移酶将呈色的花青素转变为稳定的花青素苷。

主要参考资料

[1] 中国中学教学百科全书·生物卷

[2] 崔建, 李晓岩. 花青素抗肿瘤作用机制研究进展< span class=[J]. 食品科学, 2014 (13): 310-315.

[3] 徐春明, 庞高阳, 李婷. 花青素的生理活性研究进展[J]. 中国食品添加剂, 2013 (3): 205-210.

[4] 钟兰兰, 屠迪, 杨亚, 等. 花青素生理功能研究进展及其应用前景[D]. , 2013.