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5306-85-4/​异山梨醇二甲醚的制备方法

异山梨醇二甲醚,又名二甲基异山梨醇(DMI) ,1,4:3,6-二脱水-2,5-二-O-甲基-D-葡糖醇。异山梨醇二甲醚外观为无色油性液体,在中性条件下很稳定,有吸湿性,可以与很多有机溶剂互溶,常作为溶剂使用。DMI可以促进活性组分渗透到皮肤的表皮层,充分发挥活性组分的效用。其主要应用于药物和化妆品。

​异山梨醇二甲醚的制备方法

制备方法

异山梨醇二甲醚是由异山梨醇经甲基化合成得到的。所用的甲基化试剂有硫酸二甲酯(美国专利US4659846和US4322359),碳酸二甲酯(美国专利US4700871),氯甲烷(美国专利US4435586和世界专利W02007096511)。

用硫酸二甲酯合成异山梨醇二甲醚时,收率可以达到70%以上,文献报道最高有 83.5%。众所周知,硫酸二甲酯是剧毒化学品,是致癌物质,对操作人员健康有害。用碳酸二甲酯合成二甲基异山梨醇时,异山梨醇的转化率最高只有89%,而且产物中异山梨醇二甲醚与单甲醚的重量比为59:41。所以,碳酸二甲酯不是合成二甲基异山梨醇的适宜的原料。

合成异山梨醇二甲醚时,用的溶剂有叔丁醇、丙酮、二甲亚砜等,这些溶剂存在沸点较低,易挥发,溶剂回收困难,造成环境污染和使用成本较高等缺点。Fuertes,Patrick 在TO2007096511中对溶剂做了改进,用甲基化产物异山梨醇二甲醚做溶剂,收率提高到 95%。但是,用异山梨醇二甲醚做溶剂,生产成本比较高。

一种优化改进后的合成异山梨醇二甲醚的工艺,既能降低生产成本,同时减少环境污染。其特征在于,

步骤如下:

(1)在反应容器中加入溶剂,异山梨醇,碱和相转移催化剂;

(2)搅拌,升温,减压脱水;

(3)通入氯甲烷,在一定压力和温度下完成醚化反应;

(4)加酸中和;

(5)过滤脱盐;

(6)减压蒸馏,得到产品异山梨醇二甲醚并回收溶剂; 反应所用的碱选自氢氧化钠,氢氧化钾或甲醇钠;所述的相转移催化剂是季铵盐类的相转移催化剂,或是季鳞盐类相转移催化剂; 所述的溶剂采用烷基封端的低分子量聚醚,该烷基封端的低分子量聚醚的结构式为:

​异山梨醇二甲醚的制备方法

式中R1、R2是选用相同或不同的直链或支链烷基;所用的烷基含有1〜15个碳原子; R3、R4为氢原子或甲基;m+n为4〜15的整数。