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537-42-8 / 紫檀茋

【概述】

紫檀茋(Pterostibene,E-3,5-二甲氧基-4,-羟基二苯乙烯),也叫紫檀芪,是从蓝草莓、印度吉纳树及中国广西的剑叶龙血树等天然植物中得到的一种反式二苯乙烯类化合物,具有抗癌、抗氧化、降血糖、抑制COX-1和COX-2和抗真菌等多种作用。是印度草医学中资料糖尿病的传统药物Ayuvedic的主要活性成分。具有活化过氧化物酶体增值物激活受体的活性,并能降低动物体内血脂和血糖的含量。还是一种癌症的化学预防剂,饮食中摄入紫檀茋有利于健康。对于癌症,高血压,高血脂的治疗都有一定的效果。

【理化性质】

密度:1.169 g/cm3 沸点:420.4℃at 760 mmHg 熔点:89-92℃ 闪点:208.1℃ 折射率:1.639 蒸气压:1.15E-07mmHg at 25℃ 外观与性状:灰白色结晶粉末

【制备方法】

一、一种合成紫檀茋的方法

1.制备二苯乙烯中间体

(1)制备中间体3,5二甲氧基溴苄 分别取3,5?二甲氧基苯甲醇和浓度大于40%HBr溶液,3,5?二甲氧基苯甲醇和HBr溶液的投料量以g:ml计为1:5~10,在50~100℃条件下反应10~28h,得到3,5?二甲氧基溴苄;优选浓度48%;

(2)制备中间体4,?0?四氢吡喃苯甲醛 1,4?二氢吡喃与对羟基苯甲醛溶于溶剂中在20~45℃条件反应1~5h,反应完毕后加入碱液进行处理,回收有机相即得到4,0四氢吡喃苯甲醛;反应时应加入酸性催化剂,其中3,5二甲氧基溴苄与对羟基苯甲醛溶液的投料量以mol:mol计为1:1~2.5;所述溶剂为THF、二氯甲烷或二氯乙烷;

2.制备3,5二烃基4,O四氢吡喃二苯乙烯 将制备的3,5二甲氧基溴苄与亚磷酸三甲酯回流反应得到3,5二甲氧基苯甲基膦酸二甲酯,然后再与4,0四氢吡喃苯甲醛混合于反应溶剂中,在0℃~40℃条件下反应2h~10h即得到3,5二甲氧基4,O四氢吡喃二苯乙烯;所述反应溶剂为DMF或THF;

3.制备紫檀茋 将制备的3,5?甲氧基4,O四氢吡喃二苯乙烯置于反应溶剂内,然后加入酸性催化剂,在酸性催化剂的催化下脱保护基得到产物紫檀茋,反应完,减压回收溶剂,处理后即得到成品紫檀茋,反应温度为25℃~80℃;所述反应溶剂为甲醇或乙醇,反应溶剂与3,5甲氧基4,O四氢吡喃二苯乙烯的投料量以g:ml计为5~10:1,反应时间为1h~6h。

紫檀茋
图1为紫檀茋的合成路线1

二、3,5-二甲氧基氯苄与对苄氧基苯甲醛经格氏反应、固体酸催化剂NaHSO4.SiO2催化脱水制得中间体(E)-3,5-二甲氧基-4-苄氧基二苯乙烯,再经Pd/Al-MCM-41介孔妃分子筛催化氢化脱苄制得紫檀茋。

紫檀茋
图2为紫檀茋的合成路线2

【药理作用】 

抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性 抗氧化剂、抗细胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌

【应用】

紫檀芪有助于阻止癌症前期对身体造成损害。作为一种抗氧化剂和抗炎剂,在蓝莓和黑莓中都存在。美国俄亥俄州大学发现吃糙莓浆果的动物发生结肠癌的几率降低了80%,患消化道肿瘤的几率降低了60%。 结肠癌是常见的恶性肿瘤之一,以40岁~50岁年龄组发病率最高。据世界流行病学调查,发现结肠癌在北美、西欧、澳大利亚、新西兰等地的发病率最高,居内脏肿瘤的第二位,我国的发病率与死亡率逐年上升。 经对动物多年实验,美国科学家发现,从蓝莓和葡萄中提取这种化合物能抑制一种名为“P450细胞色素”,可激活化学致癌物质的酶,且能降低低密度脂蛋白胆固醇,因此其具有预防癌症和心脏病的功能。紫檀芪是一种味道芬芳,名为“苯乙烯”的碳氢化合物,系为白藜芦醇一种衍生物。上世纪90年代初,美国科学家发现白藜芦醇具有预防乳腺癌和心脏病的功能,且大量存在于红色葡萄皮之中。

【安全说明】

不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。戴护目镜或面具。避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 对眼睛有严重伤害。对水生生物有毒,可能对水体环境产生长期不良影响。