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5417-82-3 / 1-氧基马来腈的研究进展

背景及概述

1-氧基马来腈,又称2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈,英文名称 2-(1-ethoxyethylidene)propanedinitrile,CAS登记号5417-82-3,分子式C7H8N2O,分子量136.151。密度:1.043g/cm3,沸点:312.6ºC at 760mmHg,熔点:90-92 °C(lit.)。为典型的丙二腈类衍生物。是常见的除草剂和生长调节剂。

制备

作为重要的有机合成原料,丙二腈的合成方法也备受关注,常见的有丙二烯氧化氨解法、苯乙烯法、乙腈高温热解法、氰乙酸乙酯胺化消除法、丙二酸二乙酯胺化消除法等[1]。丙二腈 α 位为双键的衍生物的合成可追溯到1952 年,用原甲酸三乙酯和丙二腈在酸性条件下制备了乙氧基甲烯基丙二腈,我们采用类似机理合成2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈。2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈反应式如下图。

1-氧基马来腈的研究进展

图1 2-(1-乙氧基亚乙基)丙二腈反应式

在装有冷凝回流管和温度计的1000ml反应瓶中,加入503ml原乙酸三乙酯、127.2ml的丙二腈及389ml醋酸酐,在磁力搅拌下,加热回流4小时,TCL检测反应进程,反应结束后停止加热。然后蒸馏出低沸点的溶剂,冷却至室温,加适量乙醇,使固体完全溶解,加活性炭进行脱色,趁热过滤,滤液置冰箱冷冻,析出固体,抽滤,洗涤,干燥固体,得1-氧基马来腈。

用途

丙二腈衍生物在农药方面表现出良好的活性,在除草剂、杀虫剂、杀菌剂等领域都有深入的研究,这也是丙二腈衍生物主要的研究方向;医药方面,丙二腈衍生物用于合成的维生素 B1在人体能量代谢、糖代谢、促进成长、帮助消化等方面发挥着重要作用;染料方面,丙二腈可用作含氰基的染料的合成,丙二腈衍生物除了在合成具有杀虫、灭菌、除草活性的农药方面有巨大潜力外,还可用于合成有机导电材料、发光材料、聚合物涂料粘结剂、胶粘剂等。

参考文献

[1]周祖新,姚跃良.丙二腈的合成研究[J].上海应用技术学院学报,2003,3(2):125-128.