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55362-80-6 / 9-溴-1-壬醇的制备和应用

背景及概述[1]

9-溴-1-壬醇是一种有机中间体,可由1,9-壬二醇为原料溴代后得到。有文献报道其可用于制备斜纹夜蛾性信息素。

9-溴-1-壬醇的制备和应用

制备[1]

在容器中加入1,9-壬二醇40g,甲苯550ml和48%HBr水溶液35ml,进行搅拌回流反应12h,加入48%HBr水溶液8ml,回流反应15h,冷却至室温,用正已烷稀释,用饱和NaHCO3溶液和食盐水洗涤,无水Na2SO4干燥,减压蒸馏得无色透明液体9-溴-1壬醇。

应用[1-2]

应用一、

9-溴-1-壬醇可用于制备斜纹夜蛾性信息素,即(Z,E)-9,11十四碳二烯-1-醇乙酸酯。方法如下:S1,在氮气保护下,合成三笨基磷溴化季铵盐;S2,合成9,11-十四碳二烯-1-醇;S3,合成(Z,E)-9,11十四碳二烯-1-醇;S4,合成(Z,E)-9,11十四碳二烯-1-醇乙酸酯。

应用二、

CN201911272015.2公开了一种新的合成(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-醇乙酸酯的方法。该方法以丙二酸和9-溴-1-壬醇为两种起始原料。丙二酸与丙醛在哌啶乙酸盐存在下发生Knoevenagel缩合反应,生成(E)-3-戊烯酸,然后经氢化铝锂还原得到(E)-3-戊烯-1-醇,再经过溴代反应,与三苯基膦在乙腈中回流制得(E)-3-戊烯基三苯基溴化膦。9-溴-1-壬醇经过PCC氧化反应得到9-溴壬醛,然后和乙酸钾反应得到9-乙酰氧基壬醛。最后(E)-3-戊烯基三苯基溴化膦与9-乙酰氧基壬醛发生过Wittig反应制得(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-醇乙酸酯。本发明利用丙二酸与丙醛的Knoevenagel缩合反应构建E-型双键,具有反应条件温和,对环境友好、合成路线简捷等优点。

参考文献

[1] [中国发明] CN201811623507.7 一种斜纹夜蛾性信息素制备方法

[2] CN201911272015.2一种合成(9Z,12E)-十四碳-9,12-二烯-1-醇乙酸酯的方法