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55849-30-4 / 5-溴-2-乙氧基吡啶的制备和应用

背景及概述[1]

5-溴-2-乙氧基吡啶是一种吡啶类化合物。吡啶类化合物具有广泛的生物活性,吡啶类化合物作为农药或医药的品种也不 少,取代吡啶化合物的生物活性的研究引起了科学家们极大的兴趣,相关的报道层出不穷。

5-溴-2-乙氧基吡啶的制备和应用

制备[1-3]

报道一、

(1)在500毫升的反应瓶中,加入47g2,5-二溴吡啶,8g固体氢氧化钠和200毫升乙醇,搅拌下开始升温至回流状态,反应时间为5小时,停止反应,蒸出大部分甲醇,冷却,加入 100毫升水,用二氯甲烷提取一次,脱出二氯甲烷得到粗产品,将粗产品进行减压蒸馏得到 5-溴-2-乙氧基吡啶,产率为98%。

报道二、

使用2,5‑二溴代‑吡啶处理新近制备的乙醇钠在乙醇中的溶 液,并加热回流28小时。浓缩混合物并分部分放入二氯甲烷和 水中,使用盐水洗涤有机层,使用硫酸镁干燥、过滤并在真空条 件下蒸发,得到化合物5-溴-2-乙氧基吡啶(3克,70%)。LCMS:202.0[M+1]+

报道三、

5-溴-2-乙氧基吡啶。在0℃缓慢地向乙醇(15ml)中加入氢化钠 (14mmol,330mg)。搅拌所述反应物30分钟并且加入5-溴-2-氯嘧啶 (3.2mmol,620mg)。让反应混合物温热至室温过夜,然后用水猝灭 并且用醋酸乙酯萃取。合并有机层,真空浓缩得到所需溴化物(470mg, 72%)。MS(M+2)+203.4。

应用[4]

5-溴-2-乙氧基吡啶可用于制备具有下述结构的CSF-1R抑制剂。

5-溴-2-乙氧基吡啶的制备和应用

CSF1R(colony stimulating factor 1 receptor)是巨噬细胞分化和募集过程中重要的细胞因子,由肿瘤细胞分泌。研究结果表明CSF1R抑制剂(抗体或小分子)可以降低肿瘤组织TAM(tumor-associated macrophages)浸润,有效抑制肿瘤的进展和转移,是肿瘤免疫治疗中一个新的热点。

由于其在破骨细胞生物学中的作用,CSF1R被认为是骨质疏松症和炎性关节炎的重要治疗靶标。

参考文献

[1] [中国发明] CN201710131807.2 邻位烷氧基取代吡啶的新合成方法

[2] From PCT Int. Appl., 2011130628, 20 Oct 2011

[3] [中国发明] CN200380109198.7 作为趋化因子受体调节剂的3-氨基吡咯烷衍生物

[4] From PCT Int. Appl., 2019134661, 11 Jul 2019