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5619-04-5 / DL-丝氨酸甲酯盐酸盐的制备方法和应用

背景及概述[1]

DL-丝氨酸甲酯盐酸盐是一种有机中间体,可由DL-丝氨酸为原料酯化得到。DL-丝氨酸甲酯盐酸盐可用于制备雷米普利的关键中间体。

DL-丝氨酸甲酯盐酸盐的制备方法和应用

制备[1]

在100mL三口瓶中加入甲醇30mL,冰水浴机械搅拌条件下,缓慢滴加二氯亚砜5.4mL,滴加完毕后,继续搅拌1h,将DL-丝氨酸(Ⅱ)6.00g(57mmol)投入三口瓶中,加热回流反应,反应时间20h后,减压蒸馏除去溶剂,干燥后得到DL-丝氨酸甲酯盐酸盐8.28g,收率93.7%。

应用[1]

DL-丝氨酸甲酯盐酸盐可用于制备化合物(Ⅰ),DL-丝氨酸甲酯盐酸盐是制备雷米普利的关键中间体。

DL-丝氨酸甲酯盐酸盐的制备方法和应用

(1)化合物(Ⅳ)的制备:按物质的量丝氨酸甲酯盐酸盐:酰氯:碱为1:2.5~3:3~4投料,先将丝氨酸酯盐酸盐与碱混合,加入溶剂,冰浴搅拌,再滴加酰氯,升温至0~60℃后,薄层色谱跟踪反应,反应结束后,萃取,取有机层干燥,浓缩后得到化合物(Ⅳ);

(2)化合物(Ⅴ)的制备:按物质的量化合物(Ⅳ):碱为1:1~2.5来投料,将化合物(Ⅳ)与碱混合,加入溶剂,冰浴搅拌,薄层色谱跟踪反应,反应结束后,萃取,有机层干燥,浓缩得到化合物(Ⅴ);

(3)化合物(Ⅵ)的制备:按物质的量化合物(Ⅴ):N-环戊烯吗啉:碱为1:1~1.5:0.2~0.5来投料,加入溶剂回流,薄层色谱跟踪反应,反应结束后,有机溶剂萃取,取有机层干燥,浓缩后得到化合物(Ⅵ);

(4)化合物(Ⅰ)的制备:将化合物(Ⅵ)、酸、苄醇烯胺按摩

尔比为1:1~15:1~2.5投料,加入溶剂升温搅拌,反应温度为25-200℃,薄层色谱跟踪反应,反应结束后,体系静置,有机溶剂萃取,将水层浓缩,然后经还原剂还原得到化合物(I)。

参考文献

[1] [中国发明] CN201610153911.7 一种丝氨酸制备雷米普利关键中间体的合成方法