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56908-88-4 / 3,5-二溴苄基溴的应用

背景及概述[1][2]

3,5-二溴苄基溴可用作医药化工合成中间体。如果吸入3,5-二溴苄基溴,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

应用[1][2]

3,5-二溴苄基溴可用作医药化工合成中间体,其应用举例如下:

1. 3,5-二溴苄基溴可用于制备硫杂扶手型分子石墨烯。石墨烯是由sp2杂化的碳原子以正六边形紧密排列成蜂窝状的单层二维平面结构。石墨烯纳米带按照边缘结构可以分为锯齿型和扶手型。与锯齿型石墨烯相比,扶手型石墨烯具有随边缘原子个数可表现出金属性或半导体特征的独特性质。分子石墨烯作为二维石墨烯的部分片段,由于具有特殊的光学和自组装性质,广泛应用于有机光电材料,例如发光二极管,场效应晶体管,太阳能电池等。因此,将分子石墨烯设计成扶手型可能表现出一些优异的有机光电性质。另外,噻吩类骨架化合物展现出了良好的光学、物理、电化学和生物学性能,因此,在扶手型分子石墨烯结构中引入噻吩骨架,可能显示出优异的理化性质、自组装性能及广阔的应用前景。以3,5-二溴苄基溴为原料,通过和对甲基苯磺酰甲基异腈(TosMIC)反应得到1,3-二(3,5-二溴苄基)丙酮,利用其和苯偶酰反应得到3,4-二苯基-2,5-二(3,5-二溴苯基)环戊二烯酮,再与苯乙炔通过Diels-Alder反应得到1,2,4,5-四苯基-3,6-二(3,5-二溴苯基)苯,再和噻吩硼酸酯类化合物进行Suzuki偶联反应,得到氧化前驱体,再经三氯化铁氧化关环,得到目标化合物。

2. 3,5-二溴苄基溴可用于合成Fmoc 保护的(S)-3,5-二溴苯丙氨酸。以二苯亚胺甘氨酸叔丁酯(1)(合成方法为,以3,5-二溴苄基溴(2)为底物,在O-烯丙基-N-9-蒽甲基溴化辛可宁定6b催化下,经不对称烷基化反应得到了(S)-3,5-二溴苯丙氨酸的衍生物3ee 值达到94.9%;再经过水解反应和氨基保护合成了Fmoc 保护的(S)-3,5-二溴苯丙氨酸5,其路线如下所示:

3,5-二溴苄基溴的应用

主要参考资料

[1] 含杂原子的扶手型分子石墨烯的合成

[2] 相转移催化法和手性催化加氢法立体选择性地合成Fmoc 保护的(S)-3,5-二溴苯丙氨酸