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1，3，4-二唑类化合物是一类重要的五元含氮杂环化合物，该类化合物具有抗癌、消炎、抗菌、调节植物生长等生物活性，主要应用于医药、农业等领域［1-2］;此外，二唑环还具有较高的电子亲和性，是重要的光敏物质，可做为荧光剂、激光材 料、闪烁剂等应用于电致发光器件及涂料工业。
2-氨基-5-(4-甲氧苯基)-1，3，4-二唑是合成抗癌活性剂的重要中间体，通过研究其工 艺，旨在为进一步深入研究奠定基础，为合成同类 化合物提供可借鉴的方法。目前有关 2-氨基- 1，3，4-二唑的合成报道较少，陈晓芳等［3］以苯甲醛为原料，通过腙化，氯化合成化合物1-(α-氯代芳基亚甲基氨基) -4-芳基( 烷基) 脲，然后在三乙胺的作用下反应得到1，3，4-二唑类衍生物，该合成方法步骤较长，所用原料氯气难以控制，废 气处理困难，易污染环境，反应需在低温条件下完成。
李忠等［4］以苯甲酸为原料，通过酰化制得苯 甲酰氯，再与氨基硫脲反应制得苯甲酰硫氨基脲， 经氧化环构制得氨基二唑。该方法尽管原料易 得，但反应路线长，反应过程中以吡啶作为溶剂， 难以除尽，精制困难，环化时碘的用量不易控制，反应重现性差。通过综合分析，我们以对甲氧基苯甲醛为原料，通过腙化制得 1-对甲氧基苯甲亚甲基氨基脲，再由溴素氧化环构制得目标产物，探索并确定了最佳反应条件，该方法原料易得，条件温和，操作方便，总收率可达 68. 5% 。其合成路线如左下所示。
化合物中的氨基是一个相对活泼的基团，在反应中氨基在亚硝基叔丁酯的作用下重氮化，氧孤对电子进攻，离去氮气，氧翁不稳定，醋酸根进攻甲基，C-O键断裂，电子转移至氧形成氧孤对电子，这是此类甲基和氨基反应的机理。这种环合，生成吡啶环结构衍生物，与羟基机理一样，不同的是，羟基脱水，甲氧基脱醇，此反应体系一般是在酸性，也有用硫酸，磷酸做溶剂或者介质。反应关环形成类似的六元环结构。这不是一个简单的消除取代反应，涉及重氮化反应、酚羟基取代。
【参考文献】
［1］VANSDADIA D N，SISAKI K，YUMITA N． Synthesis of 2-aryloxy-5-phenyl-1，3，4-oxacliaxzoles ［J］． J． Inst． Chem． ，1992，64( 2) : 49-50．
［2］刘方明，张方正，刘育亭． 含苯并三唑色酮及 1，3，4-二唑啉类化合物的合成［J］． 有机化学，2000，20 ( 4) : 499-504．
［3］陈晓芳，刘学峰，奚立民． N-取代-5-芳基-1，3，4-二唑-2-氨基的合成及其晶体结构［J］． 化学世界，2010.4: 228-231．
［4］李忠，钱旭红，陈卫东，等． 2-氨基-5-苯基-1，3，4-二唑的合成研究［G］． 中国化工学会农药专业委员会第八届年会论文集，1996: 224-225．