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57455-06-8 / 3-碘苯甲醇的制备和应用

背景及概述[1]

3-碘苯甲醇可作为医药合成中间体,可由间碘苯甲酸甲酯为反应原料进行制备,可用于制备新型双卤代乙酰化杂环菊酯,目前,拟除虫菊酯几乎应用于所有农作物、苗圃、各种城市结构和景观美化场所、建筑工地(建筑前用的杀白蚁剂)、家庭/花园环境和许多其他场所。

制备[1]

3-碘苯甲醇的制备和应用

将间碘苯甲酸甲酯(1.0eq.)放入100mL的圆底烧瓶中,放入磁力搅拌子,用N2除氧,塞上橡胶塞,并插上N2气球,用注射器加入适量干燥过的甲苯做溶剂,搅拌均匀后,再用注射器加入LiBH4(inTHF)(2.0M,1.0~2.0eq.),随后将体系移入100℃的油浴中,反应1h,点板确认反应是否完全(TLC法)。当反应完全时,缓慢加入过量5%的稀盐酸作淬灭剂,直至反应体系无气泡产生为止。然后,将反应体系用旋蒸仪减压蒸馏基本完全旋干溶剂,再用乙酸乙酯萃取三次,收集有机相,用无水硫酸镁干燥,过滤,收集滤液,减压蒸馏旋蒸干溶剂。通过柱色谱法纯化粗产物(干法上样,洗脱液:石油醚/乙酸乙酯=3/1(体积比)Rf=0.400),得到澄清的浅黄色液体,即得到产物3-碘苯甲醇。

应用[1]

3-碘苯甲醇可用于制备新型双卤代乙酰化杂环菊酯:称量一定量的二溴菊酸(1.0eq.)于100mL的圆底烧瓶中,放入磁力搅拌子,用N2除氧,塞上橡胶塞,并插上N2气球,用注射器加入适量无水二氯甲烷(dichloromethane,DCM)做溶剂,再用注射器加入草酰氯(1.5g/mL,1.0~3.0eq.)、0.1mL无水N,N-二甲基甲酰胺(N,N-dimethylformamide,DMF),室温下活化3h。不用取出磁力搅拌子直接减压蒸馏旋蒸干溶剂后,快速塞上橡胶塞,并插上N2气球,再用适量无水二氯甲烷溶解,用注射器加入吡啶(0.9827g/mL,1.0~3.0eq.),反应1h。随后,加入还原后得到的3-碘苯甲醇(0.5~1.0eq.),室温下反应24h,TLC法检测反应终点。随后,取下反应烧瓶,用磁铁将磁力搅拌子取出,并用二氯甲烷多次洗涤搅拌子,洗涤液用原先的反应烧瓶装,将反应体系用旋蒸仪减压蒸馏基本完全旋干溶剂,再用乙酸乙酯萃取三次,收集有机相,用无水硫酸镁干燥,过滤,收集滤液,减压蒸馏旋蒸干溶剂,再进行硅胶柱层析纯化(干法上样,洗脱液:石油醚/乙酸乙酯=30/1(体积比)Rf=0.417),得到C15H15Br2IO2。

参考文献

[1] CN201910044358.7 一种新型双卤代乙酰化杂环菊酯及其制备方法和应用