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57602-02-5/1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷的制备方法

背景及概述[1]

1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷可用作医药合成中间体。中文别名1,14-二溴-3,6,9,12-四噁十四烷;英文名称1,14-Dibromo-3,6,9,12-tetraoxatetradecane,英文别名1,2-bis[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethane;CAS号57602-02-5。如果吸入1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

制备[1]

1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷的制备如下:

1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷的制备方法

具体步骤为:采用四乙二醇二甲苯磺酸酯(342mg,0.680mmol),溴化锂(179mg,2.04mmol)和20mL丙酮为原料进行反应,粗产物用柱色谱(氯仿:MeOH=40:1)纯化,得到二溴化物1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷。具体步骤为:在室温下向四乙二醇二甲苯磺酸酯(1.0当量)的丙酮溶液中加入溴化锂(4.0当量),搅拌反应混合物并加热至回流,直至TLC分析表明二甲苯磺酸盐完全消耗。将反应混合物真空浓缩,将粗产物吸附在硅胶上,并通过柱色谱法进一步纯化,得到纯的二溴化物1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷。

1H-NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)=3.81(4H,t,J=6.4Hz,BrCH2CH2O),3.71-3.65(12H,m,OCH2CH2O),3.47(4H,t,J=6.3Hz,BrCH2CH2O)。13C-NMR(CDCl3,100MHz)δ(ppm)=71.4,70.9,70.8,30.5。HRMS(ESI-TOF,阳性):[C10H20Br2O4Na]+cal。384.9621,386.9600,388.9580,found384.9644,386.9624,388.9602。

主要参考资料

[1] Bifunctional thiosialosides inhibit influenza virus