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57988-58-6/4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇的制备

背景及概述[1]

4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇可用作医药合成中间体。如果吸入4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

结构

制备[1]

1)3.0克4-羟基-4-(4-溴苯基)哌啶和2.50克1-{(3-氯丙基)氨基甲酰基-2-氧代吡咯烷在35毫升DMF中的溶液在2.74gNal和4.22gK2CO3(反应条件1)存在下,在105-110℃下搅拌6小时。将反应混合物倒入冰水中,用乙酸乙酯萃取溶液。将有机层用水洗涤,经MgSO4干燥并减压浓缩。所得油状物质经硅胶柱层析,用二氯甲烷/甲醇(15/1-10/1v/v)洗脱,制得4.20g无色针状目标化合物。

2)将2.77g上述中间体和1.60g对甲苯磺酸在300ml甲苯中的溶液反折48小时,以分离水作为甲苯的共沸混合物。除去溶剂后,将残余物溶于乙酸乙酯中并用NaH和水洗涤。将溶液用Na2SO4干燥并减压浓缩。将油状残余物进行硅胶柱色谱,用乙酸乙酯-二氯甲烷/甲醇(20/1v/v)洗脱,得到2.26g(产率:89.3%)目标化合物,为油状物。马来酸盐从i-PrOH中重结晶,制备2.50g无色针状物1-[3-(4-(4-溴苯基)-1,2,5,6-四氢吡啶-1-基)-丙基]-2-氧代吡咯烷。熔点。熔点135.5-136.5℃

主要参考资料

[1] EP0445701 Noveltetrahydropyridinederivatives.